5-(4-(allyloxy)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-(allyloxy)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: IGQPVLSKYIZBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(allyloxy)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-(4-(allyloxy)benzylidene)-3-(2-(azepan-1-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 3-(2-氨基乙基)-噻唑烷-2,4-二酮作为 sigma-1 受体配体的新型化学型

  摘要：

  Sigma受体是一种跨膜非GPCR蛋白，主要表达于与线粒体相关的内质网膜。根据生物学功能分为Sigma-1（S1R）和Sigma-2（S2R）两类。 S1R 与许多神经系统疾病有关，例如焦虑症、精神分裂症和抑郁症。因此，S1R配体具有多种潜在的临床应用，在神经病理性疼痛的治疗方面引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们报告了基于噻唑烷-2,4-二酮核的 S1R 结合的新型先导化合物的发现。我们在S1R晶体结构的引导下，探索了五元环支架两侧不同大小的疏水基团。六种化合物在 10 µM 浓度下表现出超过 50% 的放射性配体置换，化合物6c导致 100% 置换和 95.5 nM 的K i 。此外，化合物6c和6e显示出比 S2R 显着的选择性。此外，分子对接预测所有化合物均显示出与 Glu172 的关键盐桥，并与 Tyr103 存在不同程度的 π 堆积相互作用。经过优化，这一系列化合物可以代表临床上潜在的用于疼痛管理的

  DOI：

  10.1111/cbdd.14047
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到5-(4-(allyloxy)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 3-(2-氨基乙基)-噻唑烷-2,4-二酮作为 sigma-1 受体配体的新型化学型

  摘要：

  Sigma受体是一种跨膜非GPCR蛋白，主要表达于与线粒体相关的内质网膜。根据生物学功能分为Sigma-1（S1R）和Sigma-2（S2R）两类。 S1R 与许多神经系统疾病有关，例如焦虑症、精神分裂症和抑郁症。因此，S1R配体具有多种潜在的临床应用，在神经病理性疼痛的治疗方面引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们报告了基于噻唑烷-2,4-二酮核的 S1R 结合的新型先导化合物的发现。我们在S1R晶体结构的引导下，探索了五元环支架两侧不同大小的疏水基团。六种化合物在 10 µM 浓度下表现出超过 50% 的放射性配体置换，化合物6c导致 100% 置换和 95.5 nM 的K i 。此外，化合物6c和6e显示出比 S2R 显着的选择性。此外，分子对接预测所有化合物均显示出与 Glu172 的关键盐桥，并与 Tyr103 存在不同程度的 π 堆积相互作用。经过优化，这一系列化合物可以代表临床上潜在的用于疼痛管理的

  DOI：

  10.1111/cbdd.14047