ethyl (1R,2S,3S)-2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-1-cyclopropanecarboxylate | 236751-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2S,3S)-2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,3S)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 236751-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: OZIUUCXKEXTMQA-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,3S)-2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-1-cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 PCCG-13
  参考文献：
  名称：

  （2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），磷脂酶D偶联的代谢型谷氨酸受体的第一个有效的选择性竞争性拮抗剂：不对称合成和初步的生物学特性。

  摘要：

  描述了不对称合成的（2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），一种具有不同立体化学特征的三取代羧基环丙基甘氨酸。初步生物学评估表明，PCCG-13是与磷脂酶D（PLD）活性偶联的新型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的非常有效和选择性的竞争性拮抗剂。因此，PCCG-13是探索这种新型受体的生理病理作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm990128v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolane-3-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (1R,2S,3S)-2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），磷脂酶D偶联的代谢型谷氨酸受体的第一个有效的选择性竞争性拮抗剂：不对称合成和初步的生物学特性。

  摘要：

  描述了不对称合成的（2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），一种具有不同立体化学特征的三取代羧基环丙基甘氨酸。初步生物学评估表明，PCCG-13是与磷脂酶D（PLD）活性偶联的新型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的非常有效和选择性的竞争性拮抗剂。因此，PCCG-13是探索这种新型受体的生理病理作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm990128v

文献信息

• (2<i>R</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>R</i>,3‘<i>S</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine (PCCG-13), the First Potent and Selective Competitive Antagonist of Phospholipase D-Coupled Metabotropic Glutamate Receptors:  Asymmetric Synthesis and Preliminary Biological Properties
  作者：Roberto Pellicciari、Maura Marinozzi、Gabriele Costantino、Benedetto Natalini、Flavio Moroni、Domenico Pellegrini-Giampietro

  DOI：10.1021/jm990128v

  日期：1999.7.1

  The asymmetric synthesis of (2R,1'S,2'R, 3'S)-2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine (PCCG-13), a trisubstituted carboxycyclopropylglycine endowed with unusual stereochemical features, is described. Preliminary biological evaluation demonstrates PCCG-13 as a very potent and selective competitive antagonist for the novel class of metabotropic glutamate (mGlu) receptors coupled to the activity of

  描述了不对称合成的（2R，1'S，2'R，3'S）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG-13），一种具有不同立体化学特征的三取代羧基环丙基甘氨酸。初步生物学评估表明，PCCG-13是与磷脂酶D（PLD）活性偶联的新型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的非常有效和选择性的竞争性拮抗剂。因此，PCCG-13是探索这种新型受体的生理病理作用的有用工具。