2-(4-chlorobenzyloxyamino)acetic acid | 244009-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyloxyamino)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methoxyamino]acetic acid
• CAS: 244009-29-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: YUSRTJTYQANNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyloxyamino)acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyloxyamino)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂。磺酰化异羟肟酸酯对人肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(氨基氧甲基)-4-氯苯基盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺-硼烷 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyloxyamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂。磺酰化异羟肟酸酯对人肿瘤相关同工酶IX和胞质同工酶I和II的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺酰化的异羟肟酸酯，并将其评估为人类碳酸酐酶（hCAs）和基质金属蛋白酶（MMPs）的双重抑制剂，这两种金属酶家族参与致癌和肿瘤侵袭过程。在三种CA同工酶（胞质同工酶I和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX）以及人明胶酶（MMP-2和MMP-9）上测试了新衍生物。一些新的衍生物被证明是CA II的有效抑制剂和选择性抑制剂，但是只有化合物3b和6b（没有芳基磺酰基部分）对hCA IX的抑制活性比对hCA I和II的抑制作用要好，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.023

文献信息

• Synthesis and antimicrobial properties of cephalosporin derivatives substituted on the C(7) nitrogen with arylmethyloxyimino or arylmethyloxyamino alkanoyl groups
  作者：Daniela Gentili、Marco Macchia、Elisabetta Menchini、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Armando Rossello、Giampietro Broccali、Donatella Limonta

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00017-8

  日期：1999.4

  7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) derivatives substituted on the C(7) nitrogen with 2-(arylmethyloxyimino)propionyl (3a-f), 2-(arylmethyloxyamino)propionyl (4a-d) and (arylmethyloxyamino)acetyl (2a-d) moieties were synthesized by reaction of the appropriate acylating agents with 7-ACA protected as a t-butyl ester, followed by removal of the t-butyl protecting group. The new compounds, tested in vitro for their antimicrobial

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of N-(arylsulfonyl)- and N-(aroyl)-N-(arylmethyloxy)glycines
  作者：A Balsamo、MS Belfiore、M Macchia、C Martini、S Nencetti、E Orlandini、A Rossello

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90138-4

  日期：1994.1

  Some N-(arylsulfonyl)- C and N-(aroyl)-N-(arylmethyloxy)glycines D were synthesised and tested as aldose reductase inhibitors (ARIs). They are structurally related to the previously described ARIs of type A and B, from which they differ owing to the presence of a spacer, an OCH2 group, between the amino-acid nitrogen and the aromatic ring. The inhibitory activity was evaluated on the bovine lens aldose reductase enzyme. Compounds of types C and D show an inhibitory activity which, in the case of compounds D, is very similar to that reported for the parent compounds B. Kinetic studies carried out on the most active compound (8a), reveal that it produces an inhibition which, depending on its concentration, may be either uncompetitive or noncompetitive with respect to the substrate and the cofactor.