N-(phenyloxycarbonyl)-L-proline | 69352-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenyloxycarbonyl)-L-proline
• 英文别名: N-phenoxycarbonyl-L-proline；L-proline phenyl carbamate；N-phenoxycarbonylproline；carbobenzyloxy-L-proline；(2S)-1-phenoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 69352-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OUPMLYISWFZSNV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyloxycarbonyl)-L-proline 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到phenyl 2-hydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的十价氧化羰基化：一种温和而有效的方法，用于生成N-酰基亚胺离子

  摘要：

  使用（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的体系，α-氨基酸的氧化十烷基化在室温下顺利进行。已经通过亲核试剂的分子间和分子内捕获证明了N-酰基亚胺阳离子的中间性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01180-6
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 L-脯氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-(phenyloxycarbonyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的串联自由基脱羧-氧化：一种温和而有效的方法，用于生成N-酰基亚胺离子及其亲核捕获

  摘要：

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000356t

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines via One-Pot Oxidative Decarboxylation−β-Iodination of Amino Acids
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Yolanda de León、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo015877a

  日期：2001.11.1

  of the solvent and the ring size of the starting amino acid are studied, as well as the nature of the protecting group on the nitrogen. The stereoselectivity of the reaction was also studied using chiral methyl (2S,4S)-4-acetyloxyproline-1-carboxylate (8). The products obtained can be manipulated to give bicyclic systems present in many natural products. By using the tandem decarboxylation-iodination-alkylation

  描述了2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的新合成。这种温和的程序是基于α-氨基酸氨基甲酸酯或酰胺的一锅氧化脱羧-β-碘化。在先前未官能化的3-位引入碘。可以在C-2处引入不同的取代基，例如羟基，烷氧基，烯丙基，烷基等。仅获得C-2和C-3取代基之间的反式关系。研究了溶剂和起始氨基酸的环大小的影响，以及保护基团在氮上的性质。还使用手性（2S，4S）-4-乙酰氧基脯氨酸-1-羧酸甲酯（8）研究了反应的立体选择性。可以对获得的产物进行处理，以产生许多天然产物中存在的双环系统。
• Oxidative decar☐ylation of α-amino acids: A mild and efficient method for the generation ofN-acyliminium ions
  作者：Alicia Boto、Rosendo Herna´ndez、Ernesto Sua´rez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01180-6

  日期：1999.8

  The oxidative decar☐ylation of α-amino acids using the system (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine proceeded smoothly at room temperature. The intermediacy of anN-acyliminium cation has been demonstrated through intermolecular and intramolecular trapping with nucleophiles.

  使用（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的体系，α-氨基酸的氧化十烷基化在室温下顺利进行。已经通过亲核试剂的分子间和分子内捕获证明了N-酰基亚胺阳离子的中间性。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：SMILAX LAB LTD

  公开号：WO2013114173A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention is directed to a process for the preparation of enantiomerically enriched β-amino acid derivatives which are important chiral building blocks and intermediates in pharmaceuticals. More specifically, the invention pertains to a novel process for practically convenient and economically producing enantiomerically enriched β-amino acid derivatives which are useful for the synthesis of amide inhibitors of dipeptidyl peptidase IV like Sitagliptin, which have been used to treat type 2 diabetes.

  本发明涉及一种制备对映富集的β-氨基酸衍生物的方法，这些衍生物是重要的手性构建块和药物中间体。更具体地，该发明涉及一种新颖的方法，用于方便实用和经济地生产对映富集的β-氨基酸衍生物，这些衍生物对于合成类似西他列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的酰胺具有用处，这些抑制剂已被用于治疗2型糖尿病。
• AMINO GROUP-CONTAINING CONJUGATED DIENE POLYMER AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND BLOCK COPOLYMER AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Kura Satoshi

  公开号：US20100267918A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A method for producing an amino group-containing conjugated diene polymer includes polymerizing a conjugated diene compound in the presence of a reaction product of 1,3-bis(diphenylethenyl)benzene or a derivative thereof and an organolithium compound to obtain a conjugated diene polymer, and reacting the conjugated diene polymer with a modifier.

  一种生产含氨基共轭二烯聚合物的方法，包括在1,3-双(二苯乙烯基)苯或其衍生物和有机锂化合物的反应产物存在下聚合共轭二烯化合物，以获得共轭二烯聚合物，并将共轭二烯聚合物与修饰剂反应。
• Photostable Ruthenium(II) Isocyanoborato Luminophores and Their Use in Energy Transfer and Photoredox Catalysis
  作者：Lucius Schmid、Christoph Kerzig、Alessandro Prescimone、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/jacsau.1c00137

  日期：2021.6.28

  challenging energy transfer catalysis as well as oxidative and reductive photoredox catalysis. B(C6F5)3 groups attached to the CN– ligands stabilize the metal-based t2g-like orbitals by ∼0.8 eV, leading to high 3MLCT energies (up to 2.50 eV) that are more typical for cyclometalated iridium(III) complexes. Through variation of their α-diimine ligands, nonradiative excited-state relaxation pathways involving

  钌（II）多吡啶配合物是光催化中最受欢迎的敏化剂之一，但它们在可获得的激发态能量和光稳定性方面面临一些严重的限制，这可能会阻碍未来的应用。在这项研究中，杂配钌 (II) 氰化物配合物与 α-二亚胺辅助配体的硼酸化被确定为一个有用的概念，可提高光活性金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态的能量并获得异常光强的化合物适用于具有挑战性的热力学能量转移催化以及氧化和还原光氧化还原催化。B(C 6 F 5 ) 3基团连接到 CN –配体稳定金属基 t 2g-类似轨道约 0.8 eV，导致高3MLCT 能量（高达 2.50 eV）对于环金属化铱 (III) 配合物更为典型。通过改变它们的 α-二亚胺配体，可以控制涉及更高位金属中心态的非辐射激发态弛豫途径，并且可以优化它们的发光量子产率和 MLCT 寿命。由于缺乏足够的三线态能量或激发态氧化还原能力，这些组合的特性使相应的异氰基硼酸络合物易于进行光化学反应，而普通的基于钌