苯基(3,4,5,6-四氢吡啶-2-基)甲酮 | 176173-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(3,4,5,6-四氢吡啶-2-基)甲酮
• 英文名称: Phenyl-(3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl)-methanone
• 英文别名: Phenyl(2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl)methanone
• CAS: 176173-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NYNAYIBRPDVMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(3,4,5,6-四氢吡啶-2-基)甲酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苯甲酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of pyridines

  摘要：

  循环六元亚胺，即2,3,4,5-四氢吡啶，在温和条件下通过与氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行高度区域选择性的α,α-二氯化转化为相应的吡啶，随后与甲醇碱进行双重脱氯化反应，效率很高。

  DOI：

  10.1039/cc9960000635
• 作为产物：
  描述：

  在 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯基(3,4,5,6-四氢吡啶-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of pyridines

  摘要：

  循环六元亚胺，即2,3,4,5-四氢吡啶，在温和条件下通过与氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行高度区域选择性的α,α-二氯化转化为相应的吡啶，随后与甲醇碱进行双重脱氯化反应，效率很高。

  DOI：

  10.1039/cc9960000635

文献信息

• A new efficient synthesis of pyridines
  作者：Norbert De Kimpe、Marian Keppens、Gwendolien Fonck

  DOI：10.1039/cc9960000635

  日期：——

  Cyclic six-membered imines, i.e. 2,3,4,5-tetrahydropyridines, are efficiently converted under mild conditions into the corresponding pyridines by highly regioselective α, α-dichlorination with N-chlorosuccinimide (NCS) followed by double dehydrochlorination with methanolic bases.

  循环六元亚胺，即2,3,4,5-四氢吡啶，在温和条件下通过与氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行高度区域选择性的α,α-二氯化转化为相应的吡啶，随后与甲醇碱进行双重脱氯化反应，效率很高。