(+)-1,2,3-trimethoxy-11-hydroxy-8-nitrous-aporphine | 1198580-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-1,2,3-trimethoxy-11-hydroxy-8-nitrous-aporphine
• 英文别名: 8-nitroisocorydine
• CAS: 1198580-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: UPQNQNQWPPYVCM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2,3-trimethoxy-11-hydroxy-8-nitrous-aporphine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到8-aminoisocorydine
  参考文献：
  名称：

  异花梨苷衍生物及其抗癌活性。

  摘要：

  为提高异紫堇碱(ICD)的抗癌活性，通过化学结构修饰制备了10种异紫堇衍生物，并对其体内外活性进行了实验研究。8-Amino-isocorydine (8) 和 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) 可在体外抑制人肺 (A549)、胃 (SGC7901) 和肝 (HepG2) 癌细胞系的生长。Isocorydione (2) 可以抑制携带 S180 小鼠肉瘤小鼠的肿瘤生长，8-acetamino-isocorydine (11) 是 8-amino-isocorydine (8) 的前药，在室温下在水溶液中不稳定, 对鼠肝癌 H22 诱导的肿瘤有很好的抑制作用。结果表明，C-8 位异花椰菜碱的结构修饰可以显着提高该生物碱的生物活性，

  DOI：

  10.3390/molecules190812099
• 作为产物：
  描述：

  异紫堇定碱 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到(+)-1,2,3-trimethoxy-11-hydroxy-8-nitrous-aporphine
  参考文献：
  名称：

  异花梨苷衍生物及其抗癌活性。

  摘要：

  为提高异紫堇碱(ICD)的抗癌活性，通过化学结构修饰制备了10种异紫堇衍生物，并对其体内外活性进行了实验研究。8-Amino-isocorydine (8) 和 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) 可在体外抑制人肺 (A549)、胃 (SGC7901) 和肝 (HepG2) 癌细胞系的生长。Isocorydione (2) 可以抑制携带 S180 小鼠肉瘤小鼠的肿瘤生长，8-acetamino-isocorydine (11) 是 8-amino-isocorydine (8) 的前药，在室温下在水溶液中不稳定, 对鼠肝癌 H22 诱导的肿瘤有很好的抑制作用。结果表明，C-8 位异花椰菜碱的结构修饰可以显着提高该生物碱的生物活性，

  DOI：

  10.3390/molecules190812099

文献信息

• Isocorydine Derivatives and Their Anticancer Activities
  作者：Mei Zhong、Yanjuan Liu、Junxi Liu、Duolong Di、Mengrou Xu、Yaya Yang、Wenguang Li、Yali Chen、Jinxia Liu

  DOI：10.3390/molecules190812099

  日期：——

  In order to improve the anticancer activity of isocorydine (ICD), ten isocorydine derivatives were prepared through chemical structure modifications, and their in vitro and in vivo activities were experimentally investigated. 8-Amino-isocorydine (8) and 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) could inhibit the growth of human lung (A549), gastric (SGC7901) and liver (HepG2) cancer cell lines in vitro. Isocorydione

  为提高异紫堇碱(ICD)的抗癌活性，通过化学结构修饰制备了10种异紫堇衍生物，并对其体内外活性进行了实验研究。8-Amino-isocorydine (8) 和 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) 可在体外抑制人肺 (A549)、胃 (SGC7901) 和肝 (HepG2) 癌细胞系的生长。Isocorydione (2) 可以抑制携带 S180 小鼠肉瘤小鼠的肿瘤生长，8-acetamino-isocorydine (11) 是 8-amino-isocorydine (8) 的前药，在室温下在水溶液中不稳定, 对鼠肝癌 H22 诱导的肿瘤有很好的抑制作用。结果表明，C-8 位异花椰菜碱的结构修饰可以显着提高该生物碱的生物活性，
• 异紫堇碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103664782B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种异紫堇碱衍生物及其制备方法和应用。通过两步有机合成转化，对天然产物异紫堇碱进行化学结构的修饰，制备得到式Ⅰ的异紫堇碱衍生物，其中式Ⅰ中R为NH2，N(CH3)2，OH，中的一种。通过NMR和HRESIMS进行化合物结构确证，通过细胞药理活性实验证明式Ⅰ化合物均具有较好的细胞毒活性，作为肿瘤的化学预防和治疗药物的应用。式Ⅰ。
• Isolation of a minor nitro-alkaloid from the aerial parts of<i>Duguetia furfuracea</i>– Annonaceae
  作者：Carlos Alexandre Carollo、João Máximo de Siqueira

  DOI：10.1080/14786410802187866

  日期：2009.5.10

  The refractionation of an alkaloidal extract of the leaves and twigs of Duguetia furfuracea has provided a minor aporphinoid alkaloid, named (+)-8-nitrous-isocorydine or (+)-1,2,3-trymethoxy-11-hydroxy-8-nitrous- aporphine. The structure of the new compound was elucidated by spectroscopic methods, notably 2D NMR and HRESIMS.
• Effects of 8-Amino-Isocorydine, a Derivative of Isocorydine, on Gastric Carcinoma Cell Proliferation and Apoptosis
  作者：Lei Song、Fei Zhao、Yong Liu、Xiaonong Guo、Chengli Wu、Junxi Liu

  DOI：10.1016/j.curtheres.2021.100624

  日期：——

  Background Isocorydine (ICD) has anticancer effects; however, its suboptimal bioactivity has driven the production of ICD derivatives, including 8-amino-isocorydine (8-NICD). Objective This study explored the antitumor effects of 8-NICD on a variety of tumor cell lines to detect tumors sensitive to 8-NICD and investigated the mechanisms by which it suppresses tumor cell growth. Methods Human gastric

  背景 异可啶 (ICD) 具有抗癌作用；然而，其次优的生物活性推动了 ICD 衍生物的生产，包括 8-氨基异可啶 (8-NICD)。 客观的 本研究探讨了 8-NICD 对多种肿瘤细胞系的抗肿瘤作用，以检测对 8-NICD 敏感的肿瘤，并研究其抑制肿瘤细胞生长的机制。 方法 人胃癌 (GC) 细胞 (MGC-803) 用于评估 8-NICD 对细胞增殖和凋亡的影响。还研究了 8-NICD 在裸鼠异种移植模型中的体内作用。使用 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl 自由基清除试验评估 8-NICD 的抗氧化活性。 结果 8-NICD 对几种肿瘤细胞系具有显着的抗肿瘤活性，IC 50在 8.0 和 142.8 µM 之间，并且在浓度高达 100 µM 时对健康的成纤维细胞和上皮细胞没有毒性。此外，8-NICD强烈抑制MGC803细胞的增殖，而不会对人脐静脉内皮细胞产生毒性，选择性指数为19