1-(4-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne | 208347-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 208347-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: XFHFETSPNIURTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-[(Z)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-vinyl]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  顺式-康布他汀类似物及其新型 1,2,3-三唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要：已经合成了三种 cw-combretastatin 类似物 (8 10) 和三种新型 1,2,3-三唑衍生物 (5 7)。ci'j-combretastatins 由相应炔烃的选择性氢化制备。炔中间体与苄基叠氮化物通过 [3+2] 偶极环加成反应得到 1,2,3-三唑化合物。通过催化氢化除去苄基以良好的产率得到所需的三唑5 7 。使用基于 MTT 的测定法确定目标化合物对鼠 B16 黑色素瘤细胞生长的细胞毒性。结果证明三唑类具有与ci's-combretastatins相当的细胞毒性，化合物7和10的IC50值分别为56μM和55μM。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.117
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄基三苯基溴蓊盐 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  顺式-康布他汀类似物及其新型 1,2,3-三唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要：已经合成了三种 cw-combretastatin 类似物 (8 10) 和三种新型 1,2,3-三唑衍生物 (5 7)。ci'j-combretastatins 由相应炔烃的选择性氢化制备。炔中间体与苄基叠氮化物通过 [3+2] 偶极环加成反应得到 1,2,3-三唑化合物。通过催化氢化除去苄基以良好的产率得到所需的三唑5 7 。使用基于 MTT 的测定法确定目标化合物对鼠 B16 黑色素瘤细胞生长的细胞毒性。结果证明三唑类具有与ci's-combretastatins相当的细胞毒性，化合物7和10的IC50值分别为56μM和55μM。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.117

文献信息

• Preparation and Evaluation of Diarylalkynes as Antitumour Agents
  作者：John A. Hadfield、Alan T. McGown

  DOI：10.1080/00397919808006841

  日期：1998.4

  A series of diarylalkynes have been synthesised and tested for anti-tumour activity.
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF CIS-COMBRETASTATIN ANALOGS AND THEIR NOVEL 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Hari N. Pati、Martha Wicks、Herman L. Holt Jr.、Regan LeBlanc、Paul Weisbruch、Lori Forrest、Moses Lee

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.117

  日期：2005.1

  Abstract: Three cw-combretastatin analogs (8 10) and three novel 1,2,3-triazole derivatives (5 7) have been synthesized. The ci'j-combretastatins were prepared from selective hydrogenation of the corresponding alkyne. Reaction of the alkyne intermediates with benzyl azide via the [3+2] dipolar cycloaddition provided the 1,2,3-triazoles compounds. Removal of the benzyl group by catalytic hydrogenation

  摘要：已经合成了三种 cw-combretastatin 类似物 (8 10) 和三种新型 1,2,3-三唑衍生物 (5 7)。ci'j-combretastatins 由相应炔烃的选择性氢化制备。炔中间体与苄基叠氮化物通过 [3+2] 偶极环加成反应得到 1,2,3-三唑化合物。通过催化氢化除去苄基以良好的产率得到所需的三唑5 7 。使用基于 MTT 的测定法确定目标化合物对鼠 B16 黑色素瘤细胞生长的细胞毒性。结果证明三唑类具有与ci's-combretastatins相当的细胞毒性，化合物7和10的IC50值分别为56μM和55μM。