1-Pyridin-2-yl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione | 114874-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Pyridin-2-yl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
• 英文别名: 1-(2-Pyridyl)imidazole-2-thiol；3-pyridin-2-yl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 114874-50-9
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: LSCOMGFYEWVYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyridin-2-yl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-2-(2-aminobenzylthio)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫代氰酰基吡啶 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Pyridin-2-yl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• Pyridyl-substituted imidazoles, compositions containing same and methods
  申请人：Tanabe Seiyaku Company, Ltd.

  公开号：US04996217A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  式（I）所示的新咪唑化合物：##STR1##其中，环A为吡啶基或取代的吡啶基；环B为苯基或取代的苯基；R1和R2为氢原子或结合在一起形成式--（CH2）q--的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4，或其盐被公开。所述衍生物（I）及其盐可作为抗溃疡剂使用。
• Synthesis of 2(1H)-Quinolinone Derivatives and Their Inhibitory Activity on the Release of 12(S)-Hydroxyeicosatetraenoic Acid (12-HETE) from Platelets.
  作者：Tetsuyuki UNO、Yasushi OZEKI、Yasuo KOGA、Gil-Namg CHU、Minoru OKADA、Katsumi TAMURA、Takehiro IGAWA、Fumiko UNEMI、Masaru KIDO、Takao NISHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1724

  日期：——

  A search for potent inhibitors of release of 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid (12-HETE), which plays an important role in the pathogenesis of various circulatory disorders and arteriosclerosis, led us to 6-[4-(1-cyclohexyl-5-tetrazolyl)butoxy]-3, 4-dihydro-2(1H)-quinolinone (cilostazol) and 2(1H)-quinoinone derivatives having an azole group in the side chain. Many 2(1H)-quinolilnone derivatives were synthesized and tested in vitro for the inhibitory activity in human platelets. 3, 4-Dihydro-6-[3-(1-o-tolylimidazol-2-yl)sulfinylpropoxy]-2(1H)-quinolinone (5k) was found to be one of the most potent inhibitors of 12-HETE release, being more potent than esculetin. In addition, the sulfoxide 5k showed in vivo inhibitory activity on platelet adhesion in rats. Since 5k is recemic, the enantiomers were prepared and their potencies were compared in vitro and in vivo. (S)-(+)-5k had the best pharmacological profile and was selected as a candidate drug for further development. The structure-activity relationships are discussed.

  寻找能够有效抑制12(S)-羟基二十碳四烯酸（12-HETE）释放的化合物，这种物质在多种循环系统疾病和动脉硬化的发病机制中扮演重要角色，最终引导我们发现了6-[4-(1-环己基-5-四唑基)丁氧]-3, 4-二氢-2(1H)-喹啉酮（西洛他唑）和含有唑类侧链的2(1H)-喹啉酮衍生物。合成了多种2(1H)-喹啉酮衍生物，并在体外测试了它们对人血小板的抑制活性。3, 4-二氢-6-[3-(1-邻甲基苯基咪唑-2-基)亚砜基丙氧]-2(1H)-喹啉酮（5k）是其中一种最有效的12-HETE释放抑制剂，其效能优于依斯可林。此外，亚砜化合物5k在大鼠体内表现出对血小板粘附的抑制活性。由于5k是外消旋体，因此合成了其对映体，并比较了它们在体外和体内的效能。 (S)-(+)-5k具有最佳的药理特性，并被选为进一步开发的候选药物。文中讨论了结构-活性关系。
• Imidazolesulfonamide derivatives and herbicides
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04830660A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  There is disclosed imidazolesulfonamide derivatives represented by the general formula (I): ##STR1## wherein Q, m, R, B, D and T represent a group as specified in the specification and herbicides containing the same as an active ingredient.

  公开了一种以一般式(I)表示的咪唑磺酰胺衍生物：##STR1## 其中Q、m、R、B、D和T表示规范中指定的一组基团，以及含有其作为活性成分的除草剂。
• Imidazole derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co. Ltd.

  公开号：US05002945A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  公开了一种式子为：##STR1## 的新型咪唑衍生物，其中环A是吡啶基或取代吡啶基；环B是苯基或取代苯基；R.sup.1和R.sup.2是氢原子或结合在一起形成式子：--(CH.sub.2).sub.q --的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4；或其盐。所述衍生物(I)及其盐可用作抗溃疡剂。
• Imidazole derivatives and preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05053417A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  公开了一种式子为：##STR1## 的新型咪唑衍生物，其中环A是吡啶基团或取代的吡啶基团；环B是苯基团或取代的苯基团；R.sup.1和R.sup.2是氢原子或结合在一起形成式子为：--(CH.sub.2).sub.q --的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4，或其盐。所述衍生物(I)及其盐可用作抗溃疡剂。