2-[(2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: IAHJSNGOWBAKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-[(2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以96%的产率得到ethyl 2-(2-(2-methoxybenzylidene)hydrazono)-4-oxothiazolidine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮酯衍生物的设计、合成和体外杀锥虫和利什曼杀虫活性。

  摘要：

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析

  DOI：

  10.1039/d0ra06994a