N-(p-methoxybenzoyl)-N-phenylhydroxylamine | 31012-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxybenzoyl)-N-phenylhydroxylamine
• 英文别名: p-Trifluormethyl-N-benzoyl-N-phenylhydroxylamin；N-phenyl-4-trifluoromethylbenzohydroxamic acid；N-hydroxy-N-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 31012-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 281.234
• InChiKey: MERSKARCTVTELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzoyl)-N-phenylhydroxylamine 、 环己烯-1-基硼酸 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-[2-(2-oxocyclohexyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过烯基硼酸的羰基化作用中断的菲舍尔-吲哚中间体

  摘要：

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。

  DOI：

  10.1021/ol401416r
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 rhodium contaminated with carbon 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(p-methoxybenzoyl)-N-phenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过烯基硼酸的羰基化作用中断的菲舍尔-吲哚中间体

  摘要：

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。

  DOI：

  10.1021/ol401416r

文献信息

• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。