2-benzoyl-5-phenyl-2-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-pent-4-ynoic acid ethyl ester | 96273-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzoyl-5-phenyl-2-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-pent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)pent-4-ynoate；Bis-(3-phenyl-propargyl)-benzoyl-essigsaeure-ethylester；Ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)pent-4-ynoate
• CAS: 96273-12-0
• 化学式: C₂₉H₂₄O₃
• 分子量: 420.508
• InChiKey: UCDVPZCAGXEPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-5-phenyl-2-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-pent-4-ynoic acid ethyl ester 在 Ph3PAuSbF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-benzoyl-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-fluorene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Intramolecular [3 + 2]-Cycloaddition of Arenyne-Yne Functionalities

  摘要：

  We report a new efficient intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of unactivated arenyne (or enyne)-yne functionalities, catalyzed mainly by the AuPPh3SbF6 complex (2 mol %) under ambient conditions. The value of this cyclization is reflected by its applicability to a wide range of diyne substrates bearing various functional groups.

  DOI：

  10.1021/ja0643826
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-benzoyl-5-phenyl-2-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔和苄基叠氮化物的收敛形式[4 + 2]环加成：螺-多杂环的构建†

  摘要：

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00735g

文献信息

• SCHULTE; REISCH; MOCK, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 627 - 639
  作者：SCHULTE、REISCH、MOCK

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Intramolecular [3 + 2]-Cycloaddition of Arenyne-Yne Functionalities
  作者：Jian-Jou Lian、Po-Chiang Chen、Yau-Ping Lin、Hao-Chun Ting、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0643826

  日期：2006.9.1

  We report a new efficient intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of unactivated arenyne (or enyne)-yne functionalities, catalyzed mainly by the AuPPh3SbF6 complex (2 mol %) under ambient conditions. The value of this cyclization is reflected by its applicability to a wide range of diyne substrates bearing various functional groups.
• A convergent formal [4 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes and benzyl azides: construction of spiro-polyheterocycles
  作者：Ming Bao、Wei Lu、Han Su、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c8ob00735g

  日期：——

  A convergent formal [4 + 2] cycloaddition reaction for the construction of structurally appealing spiro-tetrahydroquinolines has been developed, in which, a one-pot reaction is established for the in situ generation of two reagents, a cyclic alkyne and an N-aryliminium ion, from the corresponding precursors in the presence of an Au-catalyst and Brønsted acid, respectively.

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。