8-氧巴马亭 | 19716-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氧巴马亭
• 英文名称: 8-oxypalmatine
• 英文别名: oxypalmatine；Oxy-ψ-palmatin；8-oxopalmatine；Oxypalmatin；2,3,9,10-tetramethoxy-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one；2,3,9,10-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 19716-59-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: MZIUUCTTWZPXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184℃ (methanol )
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，氧化掌叶半夏碱是从阿曼黄连中分离得到的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氧巴马亭 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 假巴马汀碱
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-氧巴马亭
  参考文献：
  名称：

  A common and general access to berberine and benzo [c] phenanthridine alkaloids

  摘要：

  The S(RN)1 reactions between o-iodobenzamides and the enolate anion from 2-acetyl homoveratric acid lead to key tricyclic compounds which are easily converted to either berberine or benzo [c] phenanthridine ring systems providing thus a high-yielding and versatile access to both classes of alkaloids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80496-8

文献信息

• 一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6-6 并环结构的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105801573B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种合成小檗碱属和乌檀木属天然产物中6‑6并环结构的方法，所述方法是使具有式II结构的共轭烯炔酯在溶剂中发生分子内的串联环化反应，从而制得式I所示的6‑6并环结构，具体反应式为：式中：R1和R2分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R1和R2一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R3和R4分别独立选自氢、烷基、环烷基、芳基或杂环基；或者，R3和R4一起形成饱和或不饱和的碳环或杂环；R选自C1～C4烷基；P为氨基保护基。本发明所述方法具有操作简单，安全环保，生产成本低，收率高，适合规模化生产等优点，对促进该类化合物在医药领域的广泛应用具有重要价值。
• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。
• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。
• Methoxy- and acetoxy-8-oxoberbines - synthesis, antitumor activity, and interaction with DNA
  作者：Christian Weimar、Silvia Von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.2503240810

  日期：——

  acetylation. These protoberberinones were tested for cytostatic activity in vitro using MDA‐MB‐231 mammary tumor cells and for interaction with native calf thymus DNA. Tetramethoxy‐8‐oxoberbine 3f shows an inhibition of cell proliferation of 87% at a concentration of 10−5 mole; its cytostatic effect does not depend on intercalation into DNA.

  大多数甲氧基-8H-二苯并[a,g]异喹啉-8-酮3a-h及其乙酰氧基衍生物6a-e是通过1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉4a-c和邻苯二甲酸酐5a和b，醚裂解和乙酰化。使用 MDA-MB-231 乳腺肿瘤细胞测试了这些原小檗酮的体外细胞抑制活性以及与天然小牛胸腺 DNA 的相互作用。四甲氧基-8-oxoberbine 3f 在浓度为 10-5 摩尔时显示出 87% 的细胞增殖抑制作用；它的细胞抑制作用不依赖于嵌入 DNA。