(S)-3-hydroxy-5-oxo-hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-5-oxo-hexanoate
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-5-oxohexanoic acid
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: APWDZEIBFNZVND-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydrophloroglucinol 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 dihydrophloroglucinol cyclohydrolase from Rubrivivax gelatinosus IL₁₄₄ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (S)-3-hydroxy-5-oxo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Biochemical investigations of polyphenol degradation enzymes in the phototrophic bacterium Rubrivivax gelatinosus

  摘要：

  氯葡萄糖醇（1,3,5-三羟基苯）是厌氧细菌降解类黄酮和单宁的重要中间体。最近的研究揭示了丁酸盐型厌氧细菌（包括环境和肠道细菌，如梭状芽孢杆菌和黄腐菌）降解氯葡萄糖醇的酶学机制。在这里，我们描述了在紫色非硫细菌 Rubrivivax gelatinosus IL144 中发现的多酚降解酶的生化研究。据报道，这种厌氧光异养菌利用多种有机化合物作为生长的碳源。除了催化氯代葡萄糖苷醇降解的氯代葡萄糖苷醇还原酶和二氢氯代葡萄糖苷醇环水解酶之外，我们还发现了一种依赖于 Mn2+ 的噬菌体素水解酶，它能催化噬菌体素裂解为氯代葡萄糖苷醇和噬菌体酸。我们还报告了一种依赖 Mn2+ 的脱羧酶（DeC），它能催化 2,4,6-三羟基苯甲酸酯的可逆脱羧反应，生成氯葡萄糖醇。通过生物信息学搜索，我们在多种土壤和肠道细菌中发现了 DeC 同源物，而对来自人类肠道细菌 Flavonifractor plautii 的 DeC 同源物进行的生化研究表明，它也是一种 2,4,6-三羟基苯甲酸脱羧酶。我们的研究拓展了绿葡萄糖苷形成的酶学机制范围，并为厌氧生物圈中的多酚代谢提供了进一步的生物化学见解。

  DOI：

  10.1042/bcj20230387

文献信息

• Biochemical investigations of polyphenol degradation enzymes in the phototrophic bacterium <i>Rubrivivax gelatinosus</i>
  作者：Mengyu Cui、Yifeng Wei、Jason Tan、Tong Li、Xinan Jiao、Yan Zhou

  DOI：10.1042/bcj20230387

  日期：2023.11.15

  Phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene) is an important intermediate in the degradation of flavonoids and tannins by anaerobic bacteria. Recent studies have shed light on the enzymatic mechanism of phloroglucinol degradation in butyrate-forming anaerobic bacteria, including environmental and intestinal bacteria such as Clostridium and Flavonifractor sp. Phloroglucinol degradation gene clusters have also been identified in other metabolically diverse bacteria, although the polyphenol metabolism of these microorganisms remain largely unexplored. Here, we describe biochemical studies of polyphenol degradation enzymes found in the purple non-sulfur bacterium Rubrivivax gelatinosus IL144, an anaerobic photoheterotroph reported to utilize diverse organic compounds as carbon sources for growth. In addition to the phloroglucinol reductase and dihydrophloroglucinol cyclohydrolase that catalyze phloroglucinol degradation, we characterize a Mn2+-dependent phloretin hydrolase that catalyzes the cleavage of phloretin into phloroglucinol and phloretic acid. We also report a Mn2+-dependent decarboxylase (DeC) that catalyzes the reversible decarboxylation of 2,4,6-trihydroxybenzoate to form phloroglucinol. A bioinformatics search led to the identification of DeC homologs in diverse soil and gut bacteria, and biochemical studies of a DeC homolog from the human gut bacterium Flavonifractor plautii demonstrated that it is also a 2,4,6-trihydroxybenzoate decarboxylase. Our study expands the range of enzymatic mechanisms for phloroglucinol formation, and provides further biochemical insight into polyphenol metabolism in the anaerobic biosphere.

  氯葡萄糖醇（1,3,5-三羟基苯）是厌氧细菌降解类黄酮和单宁的重要中间体。最近的研究揭示了丁酸盐型厌氧细菌（包括环境和肠道细菌，如梭状芽孢杆菌和黄腐菌）降解氯葡萄糖醇的酶学机制。在这里，我们描述了在紫色非硫细菌 Rubrivivax gelatinosus IL144 中发现的多酚降解酶的生化研究。据报道，这种厌氧光异养菌利用多种有机化合物作为生长的碳源。除了催化氯代葡萄糖苷醇降解的氯代葡萄糖苷醇还原酶和二氢氯代葡萄糖苷醇环水解酶之外，我们还发现了一种依赖于 Mn2+ 的噬菌体素水解酶，它能催化噬菌体素裂解为氯代葡萄糖苷醇和噬菌体酸。我们还报告了一种依赖 Mn2+ 的脱羧酶（DeC），它能催化 2,4,6-三羟基苯甲酸酯的可逆脱羧反应，生成氯葡萄糖醇。通过生物信息学搜索，我们在多种土壤和肠道细菌中发现了 DeC 同源物，而对来自人类肠道细菌 Flavonifractor plautii 的 DeC 同源物进行的生化研究表明，它也是一种 2,4,6-三羟基苯甲酸脱羧酶。我们的研究拓展了绿葡萄糖苷形成的酶学机制范围，并为厌氧生物圈中的多酚代谢提供了进一步的生物化学见解。