(3S,4R)-4-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one | 214333-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-3-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 214333-83-2
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 519.872
• InChiKey: RVAJMJXMTWVAFY-ZNDGRNAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenem key intermediate via decarboxylation

  摘要：

  用于合成2-功能化甲基-1β-甲基碳青霉烯类抗生素1 的关键中间体2a 的有效合成已通过立体选择性脱羧反应实现。

  DOI：

  10.1039/a804125c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-4-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-2-oxo-propyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of a 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenem key intermediate via decarboxylation

  摘要：

  用于合成2-功能化甲基-1β-甲基碳青霉烯类抗生素1 的关键中间体2a 的有效合成已通过立体选择性脱羧反应实现。

  DOI：

  10.1039/a804125c

文献信息

• A stereoselective synthesis of a 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenem key intermediate via decarboxylation
  作者：Woo-Baeg Choi

  DOI：10.1039/a804125c

  日期：——

  An efficient synthesis of a key intermediate 2a for the synthesis of 2-functionalized methyl-1β-methylcarbapenem antibiotics 1 has been realized via a stereoselective decarboxylation reaction.

  用于合成2-功能化甲基-1β-甲基碳青霉烯类抗生素1 的关键中间体2a 的有效合成已通过立体选择性脱羧反应实现。