2,5-dimethylphenylhydrazonomalononitrile | 101398-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethylphenylhydrazonomalononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, [(2,5-dimethylphenyl)hydrazono]-；2-[(2,5-dimethylphenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 101398-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: LRWGKKCKOSUFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylphenylhydrazonomalononitrile 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dihydro-7,10-dimethyl-4-(p-tolyl)-2-oxopyrido[3,2-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  关于辛诺林IV的化学[1]。（4-Aminocinnolin-3-yl）-aryl-methanenes的合成与反应

  摘要：

   描述了一种由一步法从芳基-肼基甲基苯甲腈合成一系列双取代的（4-氨基肉桂酸-3-基）-芳基-甲烷的方法。（4-氨基-6,8-二甲基-肉桂啉-3-基）-苯基-甲酮与丙二腈，二乙基丙二酸酯和二甲基乙酰胺-二甲基乙缩醛的环缩合反应得到相应的吡啶并[3,2- c ] cinnoline衍生物。在回流下用原乙酸三乙酯处理（4-氨基-6，8-二甲基-肉桂啉-3-基）-苯基-甲酮容易地得到相应的亚氨基酯，其被环化为吡啶并[3，2- c ] cinnoline衍生物。该起始化合物也可以环合到相应的1,2-二氢-4-芳基-2-氧代-吡啶并[3,2- c ^ ]噌啉衍生物 通过 （4-乙酰氨基docinnolin-3-基）-芳基-甲烷。提供了有关新化合物结构的化学和光谱证据。测试了三种化合物对六十种癌症类型的作用。

  DOI：

  10.1007/s007060170075
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-phenyl-diazonium 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到2,5-dimethylphenylhydrazonomalononitrile
  参考文献：
  名称：

  关于辛诺林IV的化学[1]。（4-Aminocinnolin-3-yl）-aryl-methanenes的合成与反应

  摘要：

   描述了一种由一步法从芳基-肼基甲基苯甲腈合成一系列双取代的（4-氨基肉桂酸-3-基）-芳基-甲烷的方法。（4-氨基-6,8-二甲基-肉桂啉-3-基）-苯基-甲酮与丙二腈，二乙基丙二酸酯和二甲基乙酰胺-二甲基乙缩醛的环缩合反应得到相应的吡啶并[3,2- c ] cinnoline衍生物。在回流下用原乙酸三乙酯处理（4-氨基-6，8-二甲基-肉桂啉-3-基）-苯基-甲酮容易地得到相应的亚氨基酯，其被环化为吡啶并[3，2- c ] cinnoline衍生物。该起始化合物也可以环合到相应的1,2-二氢-4-芳基-2-氧代-吡啶并[3,2- c ^ ]噌啉衍生物 通过 （4-乙酰氨基docinnolin-3-基）-芳基-甲烷。提供了有关新化合物结构的化学和光谱证据。测试了三种化合物对六十种癌症类型的作用。

  DOI：

  10.1007/s007060170075

文献信息

• Sturdik, Ernest; Durcova, Edita; Mikes, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2819 - 2825
  作者：Sturdik, Ernest、Durcova, Edita、Mikes, Vladimir、Dadak, Vladimir、Balaz, Stefan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• On The Chemistry of Cinnoline IV [1]. Synthesis and Reactions of (4-Aminocinnolin-3-yl)-aryl-methanones
  作者：Atef M. Amer

  DOI：10.1007/s007060170075

  日期：2001.7

  with triethyl-orthoacetate under reflux readily afforded the corresponding imidoester which underwent cyclization to a pyrido[3,2- c ]cinnoline derivative. This starting compound could also be annelated to the corresponding 1,2-dihydro-4-aryl-2-oxo-pyrido[3,2- c ]cinnoline derivatives via the (4-acetamidocinnolin-3-yl)-aryl-methanones. Chemical and spectroscopic evidences for the structures of the new

   描述了一种由一步法从芳基-肼基甲基苯甲腈合成一系列双取代的（4-氨基肉桂酸-3-基）-芳基-甲烷的方法。（4-氨基-6,8-二甲基-肉桂啉-3-基）-苯基-甲酮与丙二腈，二乙基丙二酸酯和二甲基乙酰胺-二甲基乙缩醛的环缩合反应得到相应的吡啶并[3,2- c ] cinnoline衍生物。在回流下用原乙酸三乙酯处理（4-氨基-6，8-二甲基-肉桂啉-3-基）-苯基-甲酮容易地得到相应的亚氨基酯，其被环化为吡啶并[3，2- c ] cinnoline衍生物。该起始化合物也可以环合到相应的1,2-二氢-4-芳基-2-氧代-吡啶并[3,2- c ^ ]噌啉衍生物 通过 （4-乙酰氨基docinnolin-3-基）-芳基-甲烷。提供了有关新化合物结构的化学和光谱证据。测试了三种化合物对六十种癌症类型的作用。