Methyl-3-perfluorpropyl-acrylat | 813-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-3-perfluorpropyl-acrylat
• 英文别名: Methyl 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-2-enoate；methyl 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-2-enoate
• CAS: 813-06-9
• 化学式: C₇H₅F₇O₂
• 分子量: 254.104
• InChiKey: RZGXSYUEDNRGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-perfluorpropyl-acrylat 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到methyl 3-heptafluoropropyl-4-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟丁醛水合物 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Methyl-3-perfluorpropyl-acrylat
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937

文献信息

• Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin
  作者：Katsuhiro Aoyagi、Toshihiko Haga、Hiroo Toi、Yasuhiro Aoyama、Tadashi Mizutani、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.937

  日期：1997.4

  A variety of 3-perfluoroalkyl pyrroles were prepared by reaction of β-perfluoroalkyl α,β-unsaturated carbonyl compounds with p-tolylsulfonylmethyl isocyanide in moderate yields. Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins were readily obtained by oxidative cyclization of 3-alkyl-2-hydroxymethyl-4-perfluoroalkylpyrroles in acidic media, including water-soluble 3,8,13,18-tetrakis(p-carboxybenzyl)-2,7,12,17-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin. The pKa value for the monoprotonation of its inner nitrogen is less than 1, while that of Copro-I is 7.2. Diprotonation at the inner nitrogen occurs only in concd HCl, while the pKa value of the corresponding non-fluoro porphyrin is 4. The reduction potential of 3,8,13,18-tetrakis(p-methoxycarboxybenzyl)-2,7,12,17-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin was shifted by 580 mV to a less negative value.

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。