4-hydroxy-2-((Z)-4-hydroxy-benzylidene)-benzofuran-3-one | 24389-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2-((Z)-4-hydroxy-benzylidene)-benzofuran-3-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-((Z)-4-hydroxy-benzyliden)-benzofuran-3-on；(Z)-2-(4'-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzofuran-3(2H)-one；(Z)-2-(4-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzofuran-3(2H)-one；(2Z)-4-hydroxy-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 24389-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: JQVXEALGEXVSCF-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-diacetoxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 Trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxy-2-((Z)-4-hydroxy-benzylidene)-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-one（aurones）作为源自人黑素细胞的酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸酶是铜依赖性酶，其将1-酪氨酸转化为多巴醌，并参与不同的生物学过程，例如黑色素生成和皮肤色素沉着。这项研究的目的是研究天然存在的金黄色素（Z-亚苄基苯并呋喃-3（2H）-one）和类似物作为人类酪氨酸酶抑制剂。合成了几种在A环上带有羟基且在B环上具有不同取代基的金酮，并通过测定酪氨酸酶催化的I-多巴氧化的方法评价了其作为人黑素细胞酪氨酸酶的抑制剂。我们发现未取代的金酮是弱抑制剂。然而，优选在4，6和4′位置具有两个或三个羟基的衍生物能够诱导显着的酪氨酸酶抑制作用。发现最有效的金黄色素是天然存在的4,6,4' -三羟基金酮在0.1 mM的浓度下可诱导75％的抑制作用，并且与曲酸（迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一）相比非常有效（后者在该浓度下是完全无活性的）。如体内研究显示的那样，活性金氧烷没有毒性作用。

  DOI：

  10.1021/jm050715i

文献信息

• Investigation of Binding-Site Homology between Mushroom and Bacterial Tyrosinases by Using Aurones as Effectors
  作者：Romain Haudecoeur、Aurélie Gouron、Carole Dubois、Hélène Jamet、Mark Lightbody、Renaud Hardré、Anne Milet、Elisabetta Bergantino、Luigi Bubacco、Catherine Belle、Marius Réglier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cbic.201402003

  日期：2014.6.16

  A lighter future: Aurones have been identified as inhibitors of melanin biosynthesis. In this study, 24 aurones were evaluated on mushroom and bacterial tyrosinases (TyM and TyB). The compounds behaved as inhibitors, substrates, or activators of both enzymes. Our results highlight similarities and differences in behavior between TyM and TyB with the same set of molecules.

  更光明的未来： Aurones已被确定为黑色素生物合成的抑制剂。在这项研究中，对蘑菇和细菌酪氨酸酶（TyM和TyB）上的24种金质进行了评估。该化合物充当两种酶的抑制剂，底物或激活剂。我们的结果强调了在同一分子下TyM和TyB之间行为的异同。
• A method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone
  申请人：ENGELHARD LYON

  公开号：EP1709964A3

  公开（公告）日：2006-10-18

  At least one aurone or a natural or synthetic derivative of aurone, or an analogue of aurone, in which the independent phenyl ring can be substituted by a heterocycle of pyrrole, imidazole, triazole, pyridine, furan, or thiophene type, is disclosed as a cosmetic agent, or as an active substance, for the manufacture either of a cosmetic composition, or of a pharmaceutical composition, notably a dermatological composition, having a melanogenesis-inhibiting activity or a depigmenting activity, or an anti-tyrosinase activity.

  至少一种aurone或aurone的天然或合成衍生物，或aurone的类似物，其中独立的苯环可以被吡咯、咪唑、三唑、吡啶、呋喃或噻吩类杂环取代，被披露为一种化妆品成分，或作为一种活性物质，用于制备化妆品组合物或药物组合物，尤其是皮肤科组合物，具有抑制黑色素生成活性或脱色活性，或抗酪氨酸酶活性。
• Method of cosmetic depigmentation care by applying at least one aurone
  申请人：Perrier Eric

  公开号：US20060228313A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  at least one aurone or a natural or synthetic derivative of aurone, or an analogue of aurone, in which the independent phenyl ring can be substituted by a heterocycle of pyrrole, imidazole, triazole, pyridine, furan, or thiophene type, is disclosed as a cosmetic agent, or as an active substance, for the manufacture either of a cosmetic composition, or of a pharmaceutical composition, notably a dermatological composition, having a melanogenesis-inhibiting activity or a depigmenting activity, or an anti-tyrosinase activity.

  本发明公开了至少一种黄酮类化合物或黄酮的天然或合成衍生物，或黄酮的类似物，其中独立的苯环可以被吡咯、咪唑、三唑、吡啶、呋喃或噻吩类的杂环取代，作为化妆品成分或活性物质，用于制备化妆品组合物或制药组合物，特别是皮肤科组合物，具有抑制黑色素生成或脱色活性或抗酪氨酸酶活性。
• Anthochlor Pigments. XIII. The Ultraviolet Absorption Spectra of Phenolic Plant Pigments. Polyhydroxyaurones
  作者：T. A. Geissman、J. B. Harborne

  DOI：10.1021/ja01585a034

  日期：1956.2
• Discovery of Benzylidenebenzofuran-3(2<i>H</i>)-one (Aurones) as Inhibitors of Tyrosinase Derived from Human Melanocytes
  作者：Sabrina Okombi、Delphine Rival、Sébastien Bonnet、Anne-Marie Mariotte、Eric Perrier、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1021/jm050715i

  日期：2006.1.1

  investigate naturally occurring aurones (Z-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one) and analogues as human tyrosinase inhibitors. Several aurones bearing hydroxyl groups on A-ring and different substituents on B-ring were synthesized and evaluated as inhibitors of human melanocyte-tyrosinase by an assay which measures tyrosinase-catalyzed l-Dopa oxidation. We found that unsubstituted aurones were weak inhibitors; however

  酪氨酸酶是铜依赖性酶，其将1-酪氨酸转化为多巴醌，并参与不同的生物学过程，例如黑色素生成和皮肤色素沉着。这项研究的目的是研究天然存在的金黄色素（Z-亚苄基苯并呋喃-3（2H）-one）和类似物作为人类酪氨酸酶抑制剂。合成了几种在A环上带有羟基且在B环上具有不同取代基的金酮，并通过测定酪氨酸酶催化的I-多巴氧化的方法评价了其作为人黑素细胞酪氨酸酶的抑制剂。我们发现未取代的金酮是弱抑制剂。然而，优选在4，6和4′位置具有两个或三个羟基的衍生物能够诱导显着的酪氨酸酶抑制作用。发现最有效的金黄色素是天然存在的4,6,4' -三羟基金酮在0.1 mM的浓度下可诱导75％的抑制作用，并且与曲酸（迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一）相比非常有效（后者在该浓度下是完全无活性的）。如体内研究显示的那样，活性金氧烷没有毒性作用。