N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide | 318266-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
• CAS: 318266-02-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00460904
• 分子量: 208.241
• InChiKey: ATYMTSQESJVQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 、 糠酸（呋喃甲酸） 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑衍生物作为抗肿瘤剂的发现

  摘要：

  2-4 在寻找抗癌剂的过程中，最近通过改变 2-氨基噻唑核心的 2-氨基位置和 5-取代基团以高速平行形式使用以下方法制备了 2-氨基噻唑衍生物：文献中描述的。5 2-氨基-1,3-噻唑核的 5 位变化是通过硫脲和氯醛的缩合来进行的，它们是市售的或在脯氨酸催化剂存在下使用 NCS 获得的。6

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1463

文献信息

• Discovery of 2-Aminothiazole Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Minghua Li、Yoo-Jin Sim、Seung-Wook Ham

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1463

  日期：2010.6.20

  2-4 In the course of searching for anticancer agents, 2-aminothiazole derivatives were recently prepared by varying the 2-amino position and the 5-substituted group of the 2-aminothiazole core in a high-speed parallel format using the procedure that was described in the literature. 5 The variations in the 5-position of the 2-amino-1,3-thiazole core were carried out though the condensation of thiourea

  2-4 在寻找抗癌剂的过程中，最近通过改变 2-氨基噻唑核心的 2-氨基位置和 5-取代基团以高速平行形式使用以下方法制备了 2-氨基噻唑衍生物：文献中描述的。5 2-氨基-1,3-噻唑核的 5 位变化是通过硫脲和氯醛的缩合来进行的，它们是市售的或在脯氨酸催化剂存在下使用 NCS 获得的。6
• Identification of KPNB1 as a Cellular Target of Aminothiazole Derivatives with Anticancer Activity
  作者：Yong-Hak Kim、Siyoung Ha、Jungwon Kim、Seung Wook Ham

  DOI：10.1002/cmdc.201600159

  日期：2016.7.5

  We found that aminothiazole derivative (E)‐N‐(5‐benzylthiazol‐2‐yl)‐3‐(furan‐2‐yl)acrylamide (1) has strong anticancer activity, and undertook proteomics approaches to identify the target protein of compound 1, importin β1 (KPNB1). A competitive binding assay using fluorescein‐labeled 1 showed that 1 has strong binding affinity for KPNB1 (Kd: ∼20 nm). Furthermore, through western blotting assays for

  我们发现氨基噻唑衍生物（E）-N-（5-苄基噻唑-2-基）-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺（1）具有很强的抗癌活性，并采取了蛋白质组学方法来鉴定化合物的目标蛋白1，输入蛋白β1（KPNB1）。使用荧光素标记的1进行的竞争性结合测定表明1具有对KPNB1的强结合亲和力（K d：〜20 n m）。此外，通过针对KPNB1，KPNA2，EGFR，ErbB2和STAT3的蛋白质印迹分析，我们确认了1对importin途径具有抑制作用。KPBN1似乎在几种癌细胞中过表达，并且siRNA诱导的KPNB1抑制作用显示出对癌细胞增殖的显着抑制作用，而使非癌细胞没有受到影响。因此，化合物1是开发KPNB1靶向抗癌药的有希望的新线索。荧光素标记的1可能是开发新型KPNB1抑制剂的有用定量探针。