[(S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 141075-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Val-Thr-NHMe；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 141075-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: HQDLJMTUNXTZKT-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到[(S)-2-Methyl-1-((4S,5S)-5-methyl-4-methylcarbamoyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由丝氨酸和苏氨酸衍生物短程立体定向合成二氢恶唑

  摘要：

  用Burgess试剂对丝氨酸和苏氨酸衍生物进行环化，可一步一步获得对4,5-二氢恶唑的立体特异性通道。这种新方法的显着特征包括温和的实验条件，以及不存在β-内酰胺，氮丙啶或脱氢氨基酸副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91572-7
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基-N-甲基-丁酰胺 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)-1-((1S,2R)-2-Hydroxy-1-methylcarbamoyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由丝氨酸和苏氨酸衍生物短程立体定向合成二氢恶唑

  摘要：

  用Burgess试剂对丝氨酸和苏氨酸衍生物进行环化，可一步一步获得对4,5-二氢恶唑的立体特异性通道。这种新方法的显着特征包括温和的实验条件，以及不存在β-内酰胺，氮丙啶或脱氢氨基酸副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91572-7