(3-(benzyloxy)allyl)(phenyl)sulfane | 86367-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-(benzyloxy)allyl)(phenyl)sulfane
• CAS: 86367-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: XYXOBQZBAKXLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-(benzyloxy)allyl)(phenyl)sulfane 、 (1-(benzyloxy)allyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化镍催化的艾伦烯区域选择性氢硫醇化

  摘要：

  氢硫醇化提供了一种将丙二烯转化为烯丙基硫醚的有吸引力的方法。在此，我们描述了一种有效的可见光光氧化还原促进的镍催化的丙二烯与官能化芳香族和脂肪族硫醇的氢硫醇化反应。这种协同催化体系在烯丙基硫醚的构建中表现出前所未有的高反应活性和区域控制性，代表了地球上储量丰富的镍催化方法与相关贵金属催化烯丙基化反应相比的独特合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01027

文献信息

• Tetrahydrofuran synthesis via free radical mediated addition of functionalized alkenes to aryl vinyl oxiranes
  作者：Ken S. Feldman、Thorsten E. Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80124-1

  日期：1989.1

  Tri- and tetrasubstituted tetrahydrofuran rings can be prepared by phenylthio radical mediated addition of functionalized alkenes across the carbon-carbon bond of aryl substituted vinyl oxiranes. Studies designed both to delineate the scope and limitations and elucidate the mechanistic course of this process are described.

  三和四取代的四氢呋喃环可通过苯硫基自由基介导的芳基取代的乙烯基氧杂环戊烷的碳-碳键加成官能化的烯烃而制得。描述了旨在划定范围和局限性并阐明该过程机理的研究。
• 10.1021/acs.orglett.4c01027
  作者：Xie, Hui、Breit, Bernhard

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01027

  日期：——

  Hydrothiolation presents an attractive way to transform allenes into allylic thioethers. Herein, we described an efficient visible-light photoredox-promoted nickel-catalyzed hydrothiolation of allenes with functionalized aromatic and aliphatic thiols. This synergistic catalytic system exhibits unprecedentedly high reactivities and regiocontrol for the construction of allylic thioethers, representing

  氢硫醇化提供了一种将丙二烯转化为烯丙基硫醚的有吸引力的方法。在此，我们描述了一种有效的可见光光氧化还原促进的镍催化的丙二烯与官能化芳香族和脂肪族硫醇的氢硫醇化反应。这种协同催化体系在烯丙基硫醚的构建中表现出前所未有的高反应活性和区域控制性，代表了地球上储量丰富的镍催化方法与相关贵金属催化烯丙基化反应相比的独特合成效用。