苯基(p-甲苯基)乙酸 | 1882-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(p-甲苯基)乙酸
• 中文别名: (4-甲基苯基)(苯基)乙酸
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (+/-)-Phenyl-p-tolyl-essigsaeure；Phenyl(p-tolyl)acetic acid
• CAS: 1882-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: JYDAJZSDPZCZSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  309.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

制备方法与用途

类别：易燃液体

毒性分级：高毒

急性毒性：静脉-小鼠 LD50: 180 毫克/公斤

可燃性危险特性：较易燃；燃烧分解时产生刺激烟雾

储运特性：通风、低温干燥存放；与库房食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(p-甲苯基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (4-methylphenyl)phenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  225.光学活性醇对酮的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001070
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 生成 苯基(p-甲苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  On the Catalytic Action of Japanese Acid Earth. XI. The Isomerisation of Aldehydes to Ketones and the Explanation of the Migration of the Radicals from the Standpoint of the Electronic Theory (Continued)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.16.252

文献信息

• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Highly<i>para</i>-Selective C−H Alkylation of Benzene Derivatives with 2,2,2-Trifluoroethyl α-Aryl-α-Diazoesters
  作者：Ben Ma、Zhaowei Chu、Ben Huang、Zhenli Liu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201611809

  日期：2017.3.1

  the “undirected” strategy for C−H bond functionalization represents a more flexible but more challenging approach. Reported herein is a gold‐catalyzed highly site‐selective C(sp2)−H alkylation of unactivated arenes with 2,2,2‐trifluoroethyl α‐aryl‐α‐diazoesters. This protocol demonstrates that high site‐selective C−H bond functionalization can be achieved without the assistance of a directing group

  与最流行的指挥组协助策略相比，CH键功能化的“无方向”策略代表了一种更灵活但更具挑战性的方法。本文报道的是金催化的未活化芳烃与2,2,2-三氟乙基α-芳基-α-重氮酯的高位选择性C（sp 2）-H烷基化反应。该协议表明，无需指导基团的帮助，即可实现高位点选择性CH键的功能化。在这种转化中，金催化剂和重氮化合物酯上的三氟乙基都对实现化学和区域选择性起着至关重要的作用。
• Ruthenium-catalyzed umpolung carboxylation of hydrazones with CO₂
  作者：Si-Shun Yan、Lei Zhu、Jian-Heng Ye、Zhen Zhang、He Huang、Huiying Zeng、Chao-Jun Li、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c8sc01299g

  日期：——

  The first ruthenium-catalyzed umpolung carboxylation of hydrazones with CO2 to generate important aryl acetic acids is reported. Besides aldehyde hydrazones, a variety of ketone hydrazones, which have not been successfully applied in previous umpolung reactions with other reactive electrophiles, also show high reactivity and selectivity under mild conditions. Moreover, this operationally simple protocol

  报道了第一次钌催化腙与 CO 2的 umpolung 羧化生成重要的芳基乙酸。除醛腙外，多种酮腙在与其他反应性亲电试剂的超微球反应中尚未成功应用，在温和条件下也表现出高反应性和选择性。此外，这种操作简单的协议具有良好的官能团耐受性，易于扩展，并提供了重要结构的简单推导，包括生物活性联苯乙酸和阿地芬。计算研究表明，这种 umpolung 反应通过生成 Ru-nitrenoid 然后与 CO 2协同 [4 + 2] 环加成反应进行。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Acetoxylation of Amino Acids and Arylacetic Acids
  作者：Kun Xu、Zhiqiang Wang、Jinjin Zhang、Lintao Yu、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02142

  日期：2015.9.18

  The first cobalt-catalyzed decarboxylative acetoxylation reaction was accomplished. This methodology is applicable to a wide range of amino acids and arylacetic acids.

  完成第一个钴催化的脱羧乙酰氧基化反应。该方法学适用于多种氨基酸和芳基乙酸。
• 2-ALKOXYMETHYL-3-ISOALKENYL-1-METHYLCYCLOPENTENES, USE THEREOF, IN PARTICULAR AS FRAGRANCE SUBSTANCES, CORRESPONDING ARTICLES AND PRODUCTION METHODS
  申请人：Panten Johannes

  公开号：US20090092725A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (A) are described wherein, independently of one another, the following applies to groups R and R 1 : R is methyl or ethyl, and R 1 is hydrogen or methyl, wherein the meandering line shows that for R 1 =methyl, the associated double bind is (E)- or (Z)-configured. Furthermore, methods for producing compounds of formula (A) and the use of corresponding compounds as fragrance and/or flavouring substances are described.

  描述了公式(A)的化合物，其中独立地，对于基团R和R1，以下情况适用：R为甲基或乙基，R1为氢或甲基，其中蜿蜒线表示对于R1=甲基，相关的双键为(E)-或(Z)-构型。此外，还描述了制备公式(A)化合物的方法以及相应化合物作为香料和/或调味物质的用途。