Cbz-Glycyl-threonine N-methyl amide | 141075-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Glycyl-threonine N-methyl amide
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 141075-57-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: GQWFEMWGBSRGJS-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Glycyl-threonine N-methyl amide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到[2-((2S,3S)-2-Methyl-3-methylcarbamoyl-aziridin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究Mitsunobu反应制备肽恶唑啉，噻唑啉和氮丙啶

  摘要：

  偶氮二羧酸二异丙酯-三苯基膦介导的丝氨酸和别苏氨酸衍生物的环化提供了肽恶唑啉，而含苏氨酸底物的环化导致了N-酰基氮丙啶。在硫肽系列中，仅获得噻唑啉。从苏氨酸肽形成氮丙啶需要适度强碱的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60949-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-氨基-3-羟基-N-甲基-丁酰胺 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Cbz-Glycyl-threonine N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  由丝氨酸和苏氨酸衍生物短程立体定向合成二氢恶唑

  摘要：

  用Burgess试剂对丝氨酸和苏氨酸衍生物进行环化，可一步一步获得对4,5-二氢恶唑的立体特异性通道。这种新方法的显着特征包括温和的实验条件，以及不存在β-内酰胺，氮丙啶或脱氢氨基酸副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91572-7

文献信息

• A short, stereospecific synthesis of dihydrooxazoles from serine and threonine derivatives
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91572-7

  日期：1992.2

  Cyclization of serine and threonine derivatives with Burgess reagent provides a one-step, streospecific access to 4,5-dihydrooxazoles. Noteworthy features of this new methodology include mild experimental conditions, and the absence of β-lactam, aziridine, or dehydroamino acid side products.

  用Burgess试剂对丝氨酸和苏氨酸衍生物进行环化，可一步一步获得对4,5-二氢恶唑的立体特异性通道。这种新方法的显着特征包括温和的实验条件，以及不存在β-内酰胺，氮丙啶或脱氢氨基酸副产物。
• An investigation of the mitsunobu reaction in the preparation of peptide oxazolines, thiazolines, and aziridines
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60949-8

  日期：1992.10

  e mediated cyclization of serine and allo-threonine derivatives provides peptide oxazolines, whereas cyclization of threonine containing substrates leads to N-acyl aziridines. In the thiopeptide series, only thiazolines are obtained. The presence of a moderately strong base is necessary for the formation of aziridines from threonine peptides.

  偶氮二羧酸二异丙酯-三苯基膦介导的丝氨酸和别苏氨酸衍生物的环化提供了肽恶唑啉，而含苏氨酸底物的环化导致了N-酰基氮丙啶。在硫肽系列中，仅获得噻唑啉。从苏氨酸肽形成氮丙啶需要适度强碱的存在。