(2S*,3R*,4S*,5R*)-3,4-epoxy-5-(tosylamido)hexan-2-ol | 143707-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S*,3R*,4S*,5R*)-3,4-epoxy-5-(tosylamido)hexan-2-ol
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(2R,3R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxiran-2-yl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 143707-53-3；143707-54-4；143788-71-0；143788-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: CUCPAEDIHRVIPQ-LYIQGSDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*,4S*,5R*)-3,4-epoxy-5-(tosylamido)hexan-2-ol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S*,3R*,4S*,5R*)-3,4-epoxy-5-(N-methyltosylamido)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of 5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives. Stereochemical assignment of product configuration by NMR and molecular mechanics studies

  摘要：

  Epoxidation of syn- and anti-5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives was studied using three different epoxidation reagents: (i) m-CPBA, (ii) t-BuOOH/VO(acac)2, and (iii) t-BuOOH/Ti(O-i-Pr)4. A method for the stereochemical assignment of the 3,4-epoxy-5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives obtained was developed by the use of NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00048a044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R*,S*)-5-(p-toluenesulfonamido)-3-hexen-2-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S*,3R*,4S*,5R*)-3,4-epoxy-5-(tosylamido)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of 5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives. Stereochemical assignment of product configuration by NMR and molecular mechanics studies

  摘要：

  Epoxidation of syn- and anti-5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives was studied using three different epoxidation reagents: (i) m-CPBA, (ii) t-BuOOH/VO(acac)2, and (iii) t-BuOOH/Ti(O-i-Pr)4. A method for the stereochemical assignment of the 3,4-epoxy-5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives obtained was developed by the use of NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00048a044

文献信息

• Epoxidation of 5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives. Stereochemical assignment of product configuration by NMR and molecular mechanics studies
  作者：Helena Pettersson、Adolf Gogoll、Jan E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00048a044

  日期：1992.10

  Epoxidation of syn- and anti-5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives was studied using three different epoxidation reagents: (i) m-CPBA, (ii) t-BuOOH/VO(acac)2, and (iii) t-BuOOH/Ti(O-i-Pr)4. A method for the stereochemical assignment of the 3,4-epoxy-5-(tosylamido)-3-hexen-2-ol derivatives obtained was developed by the use of NMR spectroscopy.