(Z)-4-ethoxy-5-(4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynylidene)-3-methylfuran-2(5H)-one | 1197325-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-ethoxy-5-(4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynylidene)-3-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-4-ethoxy-5-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-ynylidene]-3-methylfuran-2-one
• CAS: 1197325-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: VUSIDCFDFJCFIH-IDUWFGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-ethoxy-5-(iodomethylene)-3-methylfuran-2(5H)-one 、 1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 三乙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以60%的产率得到(Z)-4-ethoxy-5-(4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynylidene)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-2-En-4-ynoic Acids with Ynolates: Catalytic Conversion to Tetronic Acids and 2-Pyrones

  摘要：

  A highly torquoselective olefination of alkynoates to provide functionalized tetrasubstituted olefins, (E)-2-en-4-ynoic acids, is described. Addition of Bronsted acids dramatically switched the mode of the Ag(l)-catalyzed cyclization of the resulting enyne carboxylic acids to give either tetronic acids or 2-pyrones.

  DOI：

  10.1021/ol902086t

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-2-En-4-ynoic Acids with Ynolates: Catalytic Conversion to Tetronic Acids and 2-Pyrones
  作者：Takashi Yoshikawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol902086t

  日期：2009.12.3

  A highly torquoselective olefination of alkynoates to provide functionalized tetrasubstituted olefins, (E)-2-en-4-ynoic acids, is described. Addition of Bronsted acids dramatically switched the mode of the Ag(l)-catalyzed cyclization of the resulting enyne carboxylic acids to give either tetronic acids or 2-pyrones.