3-(3,9-Dioxo-2,3-dihydro-1H,9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a-yl)-propionic acid benzyl ester | 210117-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,9-Dioxo-2,3-dihydro-1H,9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a-yl)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-(1,4-dioxo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-3a-yl)propanoate
• CAS: 210117-43-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: NPLOYTUQCKYEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,9-Dioxo-2,3-dihydro-1H,9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a-yl)-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 3,4,6,7-tetrahydro-2H,5H,12bH-pyrano[3,2-b]pyrrolo[1,2-a]indole-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2-螺吲哚和[1,2- a ]吲哚吡咯的合成

  摘要：

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350227
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-羟基吲哚-2-羧酸盐 、 3-溴丙酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到3-(3,9-Dioxo-2,3-dihydro-1H,9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9a-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-螺吲哚和[1,2- a ]吲哚吡咯的合成

  摘要：

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350227

文献信息

• Syntheses of 2-spiroindoles and pyrrolof[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：B. Malapel-Andrieu、J.-Y. Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570350227

  日期：1998.3

  C-alkylated products obtained from methyl 3-hydroxyindole-2-carboxylate afford either spiro compounds, such as an indolic analogue of nitramine, or tricyclic products with a pyrrolo[1,2-a]indole framework. Di-C-alkylated derivatives give access to tetracyclic compounds.

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。