(1S,4S)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione | 1004-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione
• 英文别名: (1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione
• CAS: 1004-98-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: PPSCFPAFAMAAHE-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  554.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione 在 盐酸 、 silver(II) oxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 LL-3-amino-2-piperidone-6-carboxylic acid (LL-Acp)
  参考文献：
  名称：

  稳定多肽二级结构的氨基酸衍生物-：I. LL-3-氨基-2-哌啶酮-6-羧酸（LL-Acp）的合成，一种新型的形成β-转角的氨基酸

  摘要：

  据报道由L-高丝氨酸内酯和N-苄氧基羰基氨基丙二酸上的单叔丁酯合成LL-3-氨基-2-哌啶酮-6-羧酸的六步合成。讨论了手性完整性的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87699-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-N-((S)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-malonamic acid tert-butyl ester 在 钯 1,1,2,3-四甲基胍 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氢气 、 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,4S)-2,5-Diaza-bicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  稳定多肽二级结构的氨基酸衍生物-：I. LL-3-氨基-2-哌啶酮-6-羧酸（LL-Acp）的合成，一种新型的形成β-转角的氨基酸

  摘要：

  据报道由L-高丝氨酸内酯和N-苄氧基羰基氨基丙二酸上的单叔丁酯合成LL-3-氨基-2-哌啶酮-6-羧酸的六步合成。讨论了手性完整性的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87699-6

文献信息

• Amino acids derivatives that stabilize secondary structures of polypeptides--
  作者：D.S. Kemp、Eric T. Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87699-6

  日期：1982.1

  A six-step synthesis is reported of LL-3-amino-2-piperidone-6-carboxylic acid from L-homoserine lactone and the mono-t-butyl ester on N-benzyloxycarbonylaminomalonic acid. Evidence of chiral integrity is discussed.

  据报道由L-高丝氨酸内酯和N-苄氧基羰基氨基丙二酸上的单叔丁酯合成LL-3-氨基-2-哌啶酮-6-羧酸的六步合成。讨论了手性完整性的证据。