5-(4-Tolyl)-2-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole | 110380-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Tolyl)-2-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Oxadiazole, 2-(4-methylphenyl)-5-(2-thienyl)-；2-(4-methylphenyl)-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 110380-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: UFSABVPRBSDFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Tolyl)-2-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-4-(4-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole)styrylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有双杂环部分作为潜在杀菌剂的基于二肽的二苯乙烯衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  对作物生产、环境保护和食品安全的需求不断增加，需要开发效率更高、环境友好且代谢物无害的新型杀菌剂，以对抗破坏性植物病原体。在此，我们首次报道了带有噻吩取代的 1,3,4-恶二唑片段的基于二肽的二苯乙烯衍生物的合成和抗真菌活性。体外生物测定表明，目标化合物具有显着的抗真菌效力，优于先前报道的不含二肽基的对应物，其中化合物 3c 对灰葡萄孢的活性最高，EC50 值为 106.1 μg/mL。此外，化合物3c（59.1%）对番茄灰霉病的体内保护作用强于萎锈灵（42.0%）。对作用方式的初步研究表明，化合物 3c 会导致显着的菌丝畸形并增加 B. cinerea 的膜通透性并抑制菌丝体呼吸。这些有希望的结果表明，这种新型分子框架具有作为替代杀菌剂进一步开发的巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27248755
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)benzamide 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-Tolyl)-2-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有双杂环部分作为潜在杀菌剂的基于二肽的二苯乙烯衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  对作物生产、环境保护和食品安全的需求不断增加，需要开发效率更高、环境友好且代谢物无害的新型杀菌剂，以对抗破坏性植物病原体。在此，我们首次报道了带有噻吩取代的 1,3,4-恶二唑片段的基于二肽的二苯乙烯衍生物的合成和抗真菌活性。体外生物测定表明，目标化合物具有显着的抗真菌效力，优于先前报道的不含二肽基的对应物，其中化合物 3c 对灰葡萄孢的活性最高，EC50 值为 106.1 μg/mL。此外，化合物3c（59.1%）对番茄灰霉病的体内保护作用强于萎锈灵（42.0%）。对作用方式的初步研究表明，化合物 3c 会导致显着的菌丝畸形并增加 B. cinerea 的膜通透性并抑制菌丝体呼吸。这些有希望的结果表明，这种新型分子框架具有作为替代杀菌剂进一步开发的巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27248755

文献信息

• Compostions and Methods for Controlling Nematodes
  申请人：Williams Deryck J.

  公开号：US20090048311A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制线虫的组合物和过程，例如侵害植物或动物的线虫。这些化合物包括噁唑、噁二唑和噻二唑。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING NEMATODES
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US20130296166A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants or animals. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.

  本文描述了用于控制寄生在植物或动物上的线虫的组合物和过程，例如包括噁唑、噁二唑和噻二唑的化合物。
• Compositions and methods for controlling nematodes
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP2786992A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  Compositions and processes for controlling nematodes are described herein, e.g., nematodes that infest plants. The compounds are oxazole derivatives.

  本文描述了用于控制线虫（如侵染植物的线虫）的组合物和工艺。这些化合物是噁唑衍生物。
• PATSENKER L. D.; SHKUMAT A. P.; ADONINA N. V.; POLYAKOV V. K.; LAVRUSHIN +, YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 6, 628-631
  作者：PATSENKER L. D.、 SHKUMAT A. P.、 ADONINA N. V.、 POLYAKOV V. K.、 LAVRUSHIN +

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMPROVING AGRONOMIC CHARACTERISTICS OF PLANTS
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：US20170367338A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds, compositions and methods for improving one or more agronomic characteristics of desired crop plants are described herein. The compounds include oxazoles, oxadiazoles and thiadiazoles.