tert-butyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate | 113906-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate
• CAS: 113906-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD03826797
• 分子量: 210.233
• InChiKey: WNMDEIMNCXIHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以2.37 g的产率得到2-甲基-2-丙基2-(2-呋喃甲基)肼羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于药物开发的高度取代的1,2-二氮杂丁-3-酮的小环支架的合成

  摘要：

  1,2-Diazetidin-3-ones是易于获得的小型环型支架，在功能化后可能会产生用于药物发现的多种3维结构。因此，对重氮酰肼的处理（由简单的酰肼和丙二酸半酯衍生物制得），然后重氮转移，并催化量的铑铑（II）二聚体会导致分子内类固醇NH插入，从而生成1,2-二氮杂丁-3-那些。尽管四元环的不稳定性可能会阻碍随后的官能化反应，但通过在N-1处脱保护以及随后形成酰胺或尿素，可以获得许多新的衍生物。X射线晶体学证实了四个四元环的结构。该化合物在乳癌细胞中显示出适度的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201801309
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-(furan-2-ylmethylideneamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪的设计，合成及抗病毒活性

  摘要：

  制备了一系列哒嗪并评估了它们的抗HIV活性。涉及新颖的重排反应的新的合成途径为制备5-羟基哒嗪提供了一种实用的方法。初步的生物测定结果表明，大多数哒嗪具有抗HIV活性。应该提到的是，重排的化合物35和39表现出相对较高的HIV抑制作用。还发现大多数合成的化合物都具有良好的抗TMV活性，其中化合物9在体内显示出相似的抗TMV活性。对商用植物杀病毒核糖蛋白瑞巴韦林具有抗TMV活性。这项工作提供了一种新的有效方法，可以通过合理整合和优化先前报道的抗病毒剂来开发新型多功能抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.020

文献信息

• Combinatorial Aid for Underprivileged Scaffolds: Solution and Solid-phase Strategies for a Rapid and Efficient Access To Novel Aza-diketopiperazines (Aza-DKP)
  作者：Dominique Bonnet、Jean-François Margathe、Sally Radford、Elsa Pflimlin、Stéphanie Riché、Pete Doman、Marcel Hibert、A. Ganesan

  DOI：10.1021/co300015k

  日期：2012.5.14

  An efficient solution-phase synthesis of aza-diketopiperazines (aza-DKP, triazinediones) is reported. A structurally diverse collection of c-[aza-alkylGly-Pro] derivatives and yet unreported 2,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazine-3,6-diones has been synthesized starting from Fmoc-L-Pro-OH and various Fmoc-L-amino acids. To extend the practical value of this class of dipeptidomimetics, a general solid-phase synthesis approach amenable to library production was developed on both Wang-PS and HMBA-PS resins. The final acidic treatment of the resins in TFA/water mixture at room temperature enabled the rapid and quantitative cyclization/release highly pure triazinediones. The conformational preferences and the spatial organization of the three substituents of a representative 2,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazine-3,6-dione were investigated by X-ray diffraction and H-1 NMR spectroscopy.
• Synthesis of Highly Substituted 1,2-Diazetidin-3-ones, Small-Ring Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Marilia S. Santos、Andrew Nortcliffe、William Lewis、Tracey D. Bradshaw、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201801309

  日期：2018.6.12

  readily accessible, small ring scaffolds that upon functionalization have the potential to produce diverse 3‐dimensional structures for drug discovery. Thus, treatment of diazo hydrazides, obtained from simple hydrazides and malonyl half ester derivatives, followed by diazo transfer, with catalytic amounts of rhodium(II) acetate dimer results in intramolecular carbenoid N−H insertion to give 1,2‐diazetidin‐3‐ones

  1,2-Diazetidin-3-ones是易于获得的小型环型支架，在功能化后可能会产生用于药物发现的多种3维结构。因此，对重氮酰肼的处理（由简单的酰肼和丙二酸半酯衍生物制得），然后重氮转移，并催化量的铑铑（II）二聚体会导致分子内类固醇NH插入，从而生成1,2-二氮杂丁-3-那些。尽管四元环的不稳定性可能会阻碍随后的官能化反应，但通过在N-1处脱保护以及随后形成酰胺或尿素，可以获得许多新的衍生物。X射线晶体学证实了四个四元环的结构。该化合物在乳癌细胞中显示出适度的生长抑制活性。
• Design, synthesis and antiviral activity of novel pyridazines
  作者：Ziwen Wang、Mingxiao Wang、Xue Yao、Yue Li、Juan Tan、Lizhong Wang、Wentao Qiao、Yunqi Geng、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.020

  日期：2012.8

  A series of pyridazines were prepared and evaluated for their anti-HIV activity. The new synthetic route involving a novel rearrangement reaction provided a practical method for the preparation of 5-hydroxypyridazines. The primary bioassay results indicated that most of the pyridazines possess anti-HIV activity. It ought to been mentioned that the rearranged compounds 35 and 39 exhibited relatively

  制备了一系列哒嗪并评估了它们的抗HIV活性。涉及新颖的重排反应的新的合成途径为制备5-羟基哒嗪提供了一种实用的方法。初步的生物测定结果表明，大多数哒嗪具有抗HIV活性。应该提到的是，重排的化合物35和39表现出相对较高的HIV抑制作用。还发现大多数合成的化合物都具有良好的抗TMV活性，其中化合物9在体内显示出相似的抗TMV活性。对商用植物杀病毒核糖蛋白瑞巴韦林具有抗TMV活性。这项工作提供了一种新的有效方法，可以通过合理整合和优化先前报道的抗病毒剂来开发新型多功能抗病毒剂。