(±)-3-(5-methyl-2-furyl)butanol | 31704-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (±)-3-(5-methyl-2-furyl)butanol
• 英文别名: 3-(5-Methyl-2-furyl)-1-butanol；3-(5-methyl-furan-2-yl)-butan-1-ol；3-(5-Methylfuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 31704-91-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD06202685
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LKKJHUMEPHPEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-(5-methyl-2-furyl)butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(5-Methyl-furan-2-yl)-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 611 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲基-2-呋喃基)丁醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(±)-3-(5-methyl-2-furyl)butanol
  参考文献：
  名称：

  侧链取代基对呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应的影响：（±）-1,4-环氧丙烷的合成

  摘要：

  报道了侧链取代基对呋喃二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的影响，其中将呋喃二烯与亲二烯体连接的侧链包含四个碳原子。描述了利用这种方法合成1,4-环氧丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99462-0

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Copper-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Tosylates and Mesylates with Alkyl and Aryl Bromides
  作者：Jing-Hui Liu、Chu-Ting Yang、Xiao-Yu Lu、Zhen-Qi Zhang、Ling Xu、Mian Cui、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/chem.201405223

  日期：2014.11.17

  A copper‐catalyzed reductive cross‐coupling reaction of nonactivated alkyl tosylates and mesylates with alkyl and aryl bromides was developed. It provides a practical method for efficient and cost‐effective construction of aryl–alkyl and alkyl–alkyl CC bonds with stereocontrol from readily available substrates. When used in an intramolecular fashion, the reaction enables convenient access to various

  研究了未活化的烷基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与烷基和芳基溴化物的铜催化还原性交叉偶联反应。它提供了一种可行的方法，可通过易于获得的底物进行立体控制，从而高效，经济地构建芳基-烷基和烷基-烷基CC键。当以分子内方式使用时，该反应可方便地获得各种取代的碳环或杂环，例如2,3-二氢苯并呋喃和苯并色烯衍生物。
• Intramolecular Aza-[4+3] Cycloaddition Reactions of α-Halohydroxamates
  作者：Christopher Jeffrey、Arjun Acharya、John Eickhoff

  DOI：10.1055/s-0033-1338883

  日期：——

  polyhydroxylated azepanes. Polyheterocyclic scaffolds were prepared by intramolecular aza-[4+3] cycloaddition reactions of aza-oxyallylic cations with cyclic dienes. The aza-oxyallylic cation was generated in situ by the dehydrohalogenation of α-halohydroxamates. The highly functionalized heterocyclic products undergo a variety of reactions that provide useful scaffolds for target-directed synthesis, including

  这篇文章是在丹麦斯科特教授的60荣誉献给个生日。 抽象 通过将氮杂-羟基烯丙基阳离子与环状二烯进行分子内的氮杂-[4 + 3]环加成反应，制备多杂环支架。通过α-卤代异羟肟酸酯的脱卤化氢原位生成氮杂-羟基烯丙基阳离子。高度官能化的杂环产物会经历各种反应，这些反应可为靶标定向合成提供有用的支架，包括大环呋喃和多羟基化氮杂环庚烷。 通过将氮杂-羟基烯丙基阳离子与环状二烯进行分子内的氮杂-[4 + 3]环加成反应，制备多杂环支架。通过α-卤代异羟肟酸酯的脱卤化氢原位生成氮杂-羟基烯丙基阳离子。高度官能化的杂环产物会经历各种反应，这些反应可为靶标定向合成提供有用的支架，包括大环呋喃和多羟基化氮杂环庚烷。
• 2,9-dioxabicyclo[4.2.1]Nonan - darstellung, massenspektroskopie und umlagerung eines neuen heterocyclischen systems
  作者：Wittko Francke、Wolfgang Reith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92897-7

  日期：1981.1

  Nine different methyl-substituted compounds of a new acetal system 5 are synthesized from 4-(5-methyl-2-furyl)alkanoles 1 and are rearranged to ketones 6; mass spectroscopic fragmentation patterns are described.

  由4-（5-甲基-2-呋喃基）链烷醇1合成九种不同的乙缩醛系统5的甲基取代的化合物，并将其重排为酮6；描述了质谱碎裂模式。
• The effect of side chain substituents on the intramolecular diels-alder reaction of the furan diene: the synthesis of (±)-1,4-epoxycadinane
  作者：Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99462-0

  日期：1989.1

  The effect of side chain substituents on the Intramolecular Diels-Alder reaction of the Furan diene (IMDAF) is reported in which the side chain connecting the furan diene to the dienophile contain four carbon atoms. The synthesis of 1,4-epoxycadinane utilizing this methodology is described.

  报道了侧链取代基对呋喃二烯（IMDAF）的分子内Diels-Alder反应的影响，其中将呋喃二烯与亲二烯体连接的侧链包含四个碳原子。描述了利用这种方法合成1,4-环氧丙烷。