N-thiazol-2-yl-isonicotinamide | 14397-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-thiazol-2-yl-isonicotinamide
• 英文别名: Isonicotinsaeure-thiazol-2-ylamid；N-Thiazol-2-yl-isonicotinamide；N-(1,3-thiazol-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 14397-13-8
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• mdl: MFCD00116447
• 分子量: 205.24
• InChiKey: IMBZIBAGEKPGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-thiazol-2-yl-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基恶唑等排取代2-氨基噻唑提高抗菌活性和理化性质

  摘要：

  抗菌药物耐药性是目前最关键的健康问题之一。对万不得已的抗生素产生抗药性的病原体正在增加，近年来推出的有效抗菌药物非常少。有前途的候选药物通常由于其非特异性反应性 (PAINS)、毒性、稳定性不足或水溶性低而在药物发现管道的初级阶段停产。在这项工作中，我们研究了一系列不同吡啶羧酸的取代N -恶唑基 - 和N -噻唑基甲酰胺。最终化合物针对几种微生物进行了测试。一般来说，含恶唑的化合物对分枝杆菌表现出高活性，尤其是结核分枝杆菌（最佳 MICH37Ra = 3.13 µg/mL)，包括多重耐药菌株。还观察到针对各种细菌和真菌菌株的有希望的活性。没有一种化合物对 HepG2 细胞系具有显着的细胞毒性。亲脂性参数 log k'w和水溶性 (log S ) 的实验测量证实，与其噻唑电子等排物相比，恶唑衍生物的亲水性/水溶性显着增加（通常为对数刻度的两个数量级）。通过分子对接和分子动力学模拟，分枝杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶

  DOI：

  10.3390/ph15050580

文献信息

• Imidazolium-supported benzotriazole: an efficient and recoverable activating reagent for amide, ester and thioester bond formation in water
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Sunita Choudhary、Kiran Bajaj、Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1039/c5ra18749d

  日期：——

  An efficient and recyclable imidazolium-supported benzotriazole reagent (Im-CH2-BtH) as a novel synthetic auxiliary has been synthesized and its utility as a carboxyl group activating reagent via the formation of stable imidazolium-supported acyl benzotriazoles was explored for the synthesis of amides, esters and thioesters in water under microwave conditions. The reagent was reused five times without

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。
• COMPOSITION AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20080119480A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  该发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别地，该发明涉及氮杂吲哌酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES WITH PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20100093752A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。特别是，本发明涉及氮杂吲哚氧乙酰哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• PRODRUGS OF SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150329543A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供具有药物和生物影响特性的化合物，其制药组合物和使用方法。特别地，本发明涉及氮杂吲哚氧乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• SUBSTITUTED AZAINDOLEOXOACETIC PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150259342A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives having the Formula I: wherein Q is These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  本发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别地，本发明涉及具有式I的氮杂吲哌酮乙酰基哌嗪衍生物，其中Q为。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂或HIV进入抑制剂联合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。