3-Phenyl(tributylstannyl)allene | 155818-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl(tributylstannyl)allene
• 英文别名: tributyl(3-phenyl-1,2-propadienyl)stannane；3-phenyl-1-(tributylstannyl)-1,2-propadiene；Tributyl(1-phenylprop-2-ynyl)stannane；tributyl(1-phenylprop-2-ynyl)stannane
• CAS: 155818-57-8
• 化学式: C₂₁H₃₄Sn
• 分子量: 405.211
• InChiKey: LCVIMESCUVPYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-Phenyl(tributylstannyl)allene 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd（PPh 3）4 / LiCl促进的烯丙基锡烷与有机碘的高度化学选择性偶联：合成取代的烯基的有效方法

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的烯丙基锡烷与芳基碘化物或烯基碘化物的偶联反应来制备各种单取代的芳基烯丙基，二取代的烯丙基和烯基烯丙基的有效方法。偶联反应是在Pd（PPh 3）4和LiCl的存在下，以DMF为溶剂进行的。基于119 Sn NMR研究，讨论了LiCl在该偶联过程中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00516-7
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 1-phenyl-2-propyn-1-methylsulfinate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到3-Phenyl(tributylstannyl)allene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的锡烯基艾伦与芳基碘的偶联

  摘要：

  摘要 取代的丙二烯是通过在钯(O) 催化下将甲锡基丙二烯与芳基碘化物偶联制备的。以炔丙醇为原料的简洁而通用的序列为在极其温和的条件下制备取代的丙二烯提供了一条途径。

  DOI：

  10.1080/00397919408011301

文献信息

• Palladium catalysed addition–substitution reaction of pronucleophiles with allenylstannanes and prop-2-ynylstannanes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Mohammad Al-Masum、Naoya Fujiwara

  DOI：10.1039/cc9960000381

  日期：——

  The palladium catalysed reactions of pronucleophiles 1 with allenylstannanes 2 or prop-2-ynylstannanes 3 give the corresponding addition-substitution products 4 in reasonable to high yields; this double alkylation reaction most probably proceeds through an allylstannane intermediate.
• Enantioconvergent Hydroboration of a Racemic Allene: Enantioselective Synthesis of (<i>E</i>)-δ-Stannyl-<i>anti</i>-homoallylic Alcohols via Aldehyde Crotylboration
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja2010187

  日期：2011.4.20

  The enantioconvergent hydroboration of racemic allenylstannane (+/-)-1 with ((d)Ipc)(2)BH converts both enantiomers of (+/-)-1 into the enantioenriched crotylborane (S)-E-3. Subsequent crotylboration of aldehydes with (S)-E-3 provides (E)-stannyl-homoallylic alcohols 5 in good yields and with excellent enantioselectivity.
• Highly chemoselective coupling of allenylstannanes with organic iodides promoted by Pd(PPh3)4/LiCl: an efficient method for the synthesis of substituted allenes
  作者：Chih-Wei Huang、Muthian Shanmugasundaram、Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00516-7

  日期：2003.5

  preparation of various monosubstituted arylallenes, disubstituted allenes and alkenylallenes via palladium-catalyzed coupling of allenylstannanes with aryl iodides or alkenyl iodides is described. The coupling reaction was carried out in the presence of Pd(PPh3)4 and LiCl using DMF as solvent. The possible role of LiCl in this coupling process is discussed based on the 119Sn NMR studies.

  描述了一种通过钯催化的烯丙基锡烷与芳基碘化物或烯基碘化物的偶联反应来制备各种单取代的芳基烯丙基，二取代的烯丙基和烯基烯丙基的有效方法。偶联反应是在Pd（PPh 3）4和LiCl的存在下，以DMF为溶剂进行的。基于119 Sn NMR研究，讨论了LiCl在该偶联过程中的可能作用。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Stannyl Allenes With Aryl Iodides
  作者：Indrapal Singh Aidhen、Rebecca Braslau

  DOI：10.1080/00397919408011301

  日期：1994.3

  Abstract Substituted allenes are prepared by coupling stannyl allenes with aryl iodides under palladium(O) catalysis. A concise and versatile sequence starting from propargyl alcohols provides a route for the preparation of substituted allenes under extremely mild conditions.

  摘要 取代的丙二烯是通过在钯(O) 催化下将甲锡基丙二烯与芳基碘化物偶联制备的。以炔丙醇为原料的简洁而通用的序列为在极其温和的条件下制备取代的丙二烯提供了一条途径。