1-methyl-5-pentyl-5-phenylbarbituric acid | 116128-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-5-pentyl-5-phenylbarbituric acid
• 英文别名: 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1-methyl-5-pentyl-5-phenyl-；1-methyl-5-pentyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 116128-42-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: QPQAFLPWFVOKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-methyl-5-pentyl-5-phenylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸衍生物，36th Mitt. 消旋体和 1-methyl-5-pentyl-5-phenyl-barbituric acid 的对映异构体，合成和中枢神经作用

  摘要：

  报道了1-甲基-5-戊基-5-苯基-巴比妥酸(1e)的外消旋体和对映体的合成，以及对映体的绝对构型和对映体纯度的测定，在动物实验中具有相反的中枢神经作用表明：R(-)-对映体具有麻醉作用，S(+)-对映体具有惊厥作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200409

文献信息

• KNABE J.; BUCH H. P.; KIRSCH G. A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 4, 323-328
  作者：KNABE J.、 BUCH H. P.、 KIRSCH G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Barbitursäurederivate, 36. Mitt. Racemat und Enantiomere der 1-Methyl-5-pentyl-5-phenyl-barbitursäure, Synthese und zentralnervöse Wirkung
  作者：Joachim Knabe、Horst P. Büch、Georg A. Kirsch

  DOI：10.1002/ardp.19873200409

  日期：——

  Es wird über die Synthese des Racemats und der Enantiomere von 1‐Methyl‐5‐pentyl‐5‐phenyl‐barbitursäure (1e) berichtet, ferner über die Bestimmung der absoluten Konfiguration und der enantiomeren Reinheit der Enantiomere, die im Tierversuch eine entgegengesetzte zentralnervöse Wirkung zeigen: das R(−)‐Enantiomer wirkt narkotisch und das S(+)‐Enantiomer konvulsiv.

  报道了1-甲基-5-戊基-5-苯基-巴比妥酸(1e)的外消旋体和对映体的合成，以及对映体的绝对构型和对映体纯度的测定，在动物实验中具有相反的中枢神经作用表明：R(-)-对映体具有麻醉作用，S(+)-对映体具有惊厥作用。