2-tert-butyl-5-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: RGOAOBUJGUDWOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-{[2-(tert-butyl)-5-chloro-1H-3-indolyl]methyl}-2-diazo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的吲哚分子的化学和对映选择性分子内脱芳香化作用，以获取立体拥塞的阿扎斯吡罗骨架。

  摘要：

  开发了具有α-重氮乙酰胺官能团的吲哚的不对称脱芳香化反应，用于合成高价值的螺骨架。磷酸银化学选择性催化空间挑战性的脱芳香化反应，而更常见的用于卡宾转移反应的金属催化剂（如铑配合物）无效，而是导致布希纳环膨胀或环丙烷化。机理研究表明，螺环化是通过银辅助的异步协同过程而不是通过银-卡宾中间体进行的。基于自然键轨道总数和畸变/相互作用模型的分析表明，C-Ag相互作用的程度对于实现高水平的对映控制至关重要。此外，C（sp 3）–产品中的C（sp 2）键可提供非常规途径获得相应的手性螺氧杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01580

文献信息

• Silver-Catalyzed, Chemo- and Enantioselective Intramolecular Dearomatization of Indoles to Access Sterically Congested Azaspiro Frameworks
  作者：Jun Ueda、Shingo Harada、Ayaka Kanda、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01580

  日期：2020.8.21

  An asymmetric dearomatization of indoles bearing α-diazoacetamide functionalities was developed for synthesizing high-value spiro scaffolds. A silver phosphate chemoselectively catalyzed the sterically challenging dearomatization, whereas more typically used metal catalysts for carbene transfer reactions, such as a rhodium complex, were not effective and instead resulted in a Büchner ring expansion

  开发了具有α-重氮乙酰胺官能团的吲哚的不对称脱芳香化反应，用于合成高价值的螺骨架。磷酸银化学选择性催化空间挑战性的脱芳香化反应，而更常见的用于卡宾转移反应的金属催化剂（如铑配合物）无效，而是导致布希纳环膨胀或环丙烷化。机理研究表明，螺环化是通过银辅助的异步协同过程而不是通过银-卡宾中间体进行的。基于自然键轨道总数和畸变/相互作用模型的分析表明，C-Ag相互作用的程度对于实现高水平的对映控制至关重要。此外，C（sp 3）–产品中的C（sp 2）键可提供非常规途径获得相应的手性螺氧杂吲哚。