8-氯-2-甲基-4-喹唑酮 | 19407-54-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8-氯-2-甲基-4-喹唑酮
• 英文名称: 8-chloro-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 8-chloro-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；8-Chloro-2-methylquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 19407-54-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: KEGYAYOQTQMORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2-甲基-4-喹唑酮 在 platinum on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,8-Dichloro-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS

  摘要：

  这项发明涉及杂环化合物及其作为抗生素和/或抗生素增效剂的用途。这些化合物可能作为科利斯汀增效剂和SOS抑制剂起作用。

  公开号：

  US20160168140A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以64 %的产率得到8-氯-2-甲基-4-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Iridium‐Catalyzed C8‐H Borylation of 4‐Quinolones via Transient O‐Borylated Quinolines

  摘要：

  摘要 以[Ir(OMe)(cod)]2 为催化剂前体，以二氧化硅支撑的单齿膦 Si-SMAP 为配体，以 B2pin2 为硼源，利用喹啉-喹啉的共聚作用实现了对生物具有重要意义的 4-喹啉酮的区域选择性 C8-硼化。最初，喹啉同系物发生 O-硼化反应。重要的是，新形成的 4-(pinBO)-喹啉会在 C8 处发生 N 向选择性 Ir 催化的硼酸化反应。在工作过程中，OBpin 分子发生水解，使系统返回到喹啉酮同系物。C8 硼酰化的喹啉被转化为相应的三氟硼酸钾（BF3K）盐及其 C8 氯化喹啉酮衍生物。通过两步 C-H 玻里化-氯化反应顺序，可以得到各种 C8-Cl 喹啉酮，而且产率很高。利用这种方法还可以转化为 C8-OH-、C8-NH2- 和 C8-Ar 取代的喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202301734

文献信息

• A copper-catalyzed Ritter-type cascade via iminoketene for the synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and diazocines
  作者：Takumi Abe、Koshiro Kida、Koji Yamada

  DOI：10.1039/c7cc01406f

  日期：——

  We have developed a copper-catalyzed Ritter-type reaction/cyclization cascade of anthranilic acids and nitriles, affording the quinazolin-4(3H)-ones and diazocines.

  我们已经开发出一种铜催化的Ritter型反应/环化级联反应，用于合成苯甲酸和腈的喹唑啉-4(3H)-酮和二氮杂环化合物。
• [EN] PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014201409A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present disclosure provides phosphatidylinositol 3 -kinase (PI3K) inhibitors of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, in which n, m, R1, R2, R4, and R3 are as defined herein. These compounds are useful for treatment of conditions mediated by one or more PI3K isoforms, such as PI3Kδ. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions that include a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, and methods of using these compounds and compositions to treat conditions mediated by one or more PI3K isoforms, such as PI3Kδ.

  本公开提供式(I)的磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂，或其药学上可接受的盐或异构体，其中n，m，R1，R2，R4和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗由一个或多个PI3K亚型介导的疾病，例如PI3Kδ。本公开还提供包括式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或异构体的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗由一个或多个PI3K亚型介导的疾病，例如PI3Kδ的方法。
• [EN] NITRIC OXIDE-RELEASING PRODRUG MOLECULE<br/>[FR] MOLÉCULE DE PROMÉDICAMENT LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE<br/>[ZH] 可释放一氧化氮的前药分子
  申请人：ZHEJIANG HUAHAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2017041701A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  一类可用于治疗心血管疾病的化合物和含有该化合物的组合物。该化合物和组合物在人体内可通过增加血液中的高密度脂蛋白胆固醇，改善脂质代谢紊乱；另一方面，该化合物和组合物还可释放出一氧化氮，通过舒张血管、降低血压、抑制血小板黏附和聚集、维持血管张力，降低心血管疾病发病风险，在防治心血管疾病的发生发展方面发挥重要作用。
• Synthesis and SAR optimization of quinazolin-4(3H)-ones as poly(ADP-ribose)polymerase-1 inhibitors
  作者：Shridhar S. Kulkarni、Satyakam Singh、Janki R. Shah、Woon-Kai Low、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.001

  日期：2012.4

  We have demonstrated that quinazolin-4(3H)-one, a nicotinamide (NI) mimic with PARP-1 inhibitory activity in the high micromolar range (IC50 = 5.75 mu M) could be transformed into highly active derivatives with only marginal increase in molecular weight. Convenient one to two synthetic steps allowed us to explore extensive SAR at the 2-, and 5- through 8-positions of the quinazolin-4(3H)-one scaffold. Substitutions at the 2- and 8-positions were found to be most favorable for improved PARP-1 inhibition. The amino group at 8-position resulted in compound 22 with an IC50 value of 0.76 mu M. Combination of the 8-amino substituent with an additional methyl substituent at the 2-position provided the most potent compound 31 [8-amino-2-methylquinazolin-4(3H)-one, IC50 = 0.4 mu M] in the present study. Compound 31 inhibited the proliferation of Brca1-deficient cells with an IC50 value of 49.0 mu M and displayed >10-fold selectivity over wild type counterparts. Binding models of these derivatives within the active site of PARP-1 have further supported the SAR data and will be useful for future lead optimization efforts. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Gilead Calistoga LLC

  公开号：EP3008053B1

  公开（公告）日：2018-03-21