β-(1-piperazinylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester | 169304-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(1-piperazinylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-piperazin-1-ylbutanoate
• CAS: 169304-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 294.369
• InChiKey: OOCNRSQMNJOEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1-piperazinylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 90.0~140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 1-{3-[2-(4-Fluoro-phenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propyl}-4-(7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.

  摘要：

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1234
• 作为产物：
  描述：

  β-(4-BOC-piperazin-1-ylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 β-(1-piperazinylmethyl)-γ-(m-fluorophenyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperazinomethyl Tetralines: Synthesis and Affinities for D1, D2 and 5-HT2A Receptors.

  摘要：

  从 β-（溴甲基）-γ-苯基丁酸甲酯及其间氟衍生物开始，我们制备了 2-[4-[3-（对氟苯甲酰基）-1-丙基]哌嗪-1-基甲基]四氢萘 (QF0105B) 和相应的 7-氟衍生物 (QF0106B)。体外评估了这些化合物对 D1 和 D2 多巴胺受体以及 5-HT2A 受体的亲和力。QF0105B 和 QF0106B 对 D2 受体的亲和力低于氟哌啶醇（抑制 [3H]spiperone 结合的 pKi 值分别为 7.72、7.06 和 8.30），但这三种化合物对 5-HT2A 受体的亲和力相似（抑制 [3H]ketanserine 结合的 pKi 值分别为 7.70、7.36 和 7.70）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1234