(S)-tert-butyl 1-(2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1232542-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(2-nitroethyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1232542-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: OUPDOJZQZHXHBM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (3aS,6aR)-di-tert-butyl hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1,3a(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双核Ni2-席夫碱配合物催化β-酮酯向硝基乙烯的不对称1,4-加成反应，向γ（2,2）-氨基酸合成。

  摘要：

  均二核Ni（2）-席夫碱1配合物（1-10 mol％）促进了β-酮酸酯和N-Boc羟吲哚向硝基乙烯的催化不对称1,4-加成反应，得到98-75％ee的产物。

  DOI：

  10.1039/c0cc02152k
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 C₃₄H₂₂N₂Ni₂O₄ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双核Ni2-席夫碱配合物催化β-酮酯向硝基乙烯的不对称1,4-加成反应，向γ（2,2）-氨基酸合成。

  摘要：

  均二核Ni（2）-席夫碱1配合物（1-10 mol％）促进了β-酮酸酯和N-Boc羟吲哚向硝基乙烯的催化不对称1,4-加成反应，得到98-75％ee的产物。

  DOI：

  10.1039/c0cc02152k

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Cyclic β-Keto Esters with Activated Olefins and N-Boc Imines Using Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Cationic Pd²⁺ N-Heterocyclic Carbene (NHC) Diaqua Complexes
  作者：Zhen Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/om100331z

  日期：2010.6.28

  The asymmetric addition of cyclic β-keto esters to activated olefins and N-Boc imines was realized by using chiral cationic C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaqua complexes 1a,b as the catalysts, producing the corresponding adducts in moderate to high yields (up to 95%) and with good to high enantioselectivities (up to 96% ee). Nevertheless, the most significant observation is that when

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物1a，b作为催化剂，将环状β-酮酯不对称加成到活化烯烃和N-Boc亚胺上，生成相应的加合物具有中等至高收率（高达95％）和良好至高对映选择性（高达96％ee）。然而，最重要的观察结果是，当在这些反应中使用（R）-NHC Pd 2+ diadia配合物时，与从（R）-膦配体获得的催化剂相比，观察到了不同的绝对构型。