3-methyl-N,2-diphenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N,2-diphenylbutanamide
• 英文别名: (R)-3-Methyl-2,N-diphenyl-butyramide；(2R)-3-methyl-N,2-diphenylbutanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: HQHSHGSMPDPHAQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基丁-2-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 (Sa)-[(C₈H₁₂)Ir(P(3,5-(tert-butyl)2C₆H₃)2C₈H₇CC₈H₇C₃NOH₄)][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3-methyl-N,2-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃对铱催化的α，β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol401593a

文献信息

• Copper-mediated regio- and enantio-selective cross-coupling of heterocyclic allyl sulphides with organomagnesium compounds: A case of 1,7-relative stereogenesis
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Vito Fiandanese

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00601-1

  日期：1996.8

  Optically active heterocyclic allyl sulphides 1–7 react with organomagnesium compounds in the presence of CuBr to afford optically active alkenes in good yields and very high γ-selectivity. The regioselectivity depends on the solvent as well on the CuBr: allylic sulphide ratio. The heterocyclic nucleus imparts asymmetric induction in the range of 50–98% ee. The regio- and enantio-selectivity of these

  光学活性杂环烯丙基硫化物1–7在CuBr存在下与有机镁化合物反应，以良好的收率和非常高的γ选择性提供光学活性烯烃。区域选择性取决于溶剂以及CuBr∶烯丙基硫化物的比率。杂环核的不对称感应范围为ee的50–98％。这些反应的区域和对映选择性与杂环氮对铜有机基的配位作用有关。
• Dual Nickel/Photoredox‐Catalyzed Asymmetric Carbamoylation of Benzylic C(sp3)−H Bonds
  作者：Sergio Cuesta‐Galisteo、Johannes Schörgenhumer、Cedric Hervieu、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202313717

  日期：2024.3.18

  Radical‐mediated Hydrogen Atom Abstraction of Csp3−H bonds has become a powerful tool for the asymmetric functionalization of organic feedstocks. Here, we present an asymmetric synthesis of α‐aryl amides via carbamoylation of alkylarenes with isocyanates as electrophiles. The synergistic combination of a photoredox and a chiral nickel‐catalyst, enables the use of readily available and neutral reagents under mild reaction conditions and provides straightforward access to pharmacologically relevant motifs in enantiomerically pure form.