3,4-dibromo-2,5-dimethylfuran | 176042-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-dimethylfuran
• CAS: 176042-60-7
• 化学式: C₆H₆Br₂O
• 分子量: 253.921
• InChiKey: MPISGVCLFWOSGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-dimethylfuran 在 正丁基锂 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (-)-(3E,SS)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-hexen-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photooxygenation of (S)-p-tolylsulfinylfuran derivatives

  摘要：

  The synthesis of different (S)-1,4-dicarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-alkenes by photooxygenation of enantiomerically pure (S)-p-tolylsulfinylfurans is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00051-3
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3,4-dibromo-2-methylfuran 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3,4-dibromo-2,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过区域专一性的单-取代的3- thiofurans的合成本位3'-取代和邻-metallation由3,4- dibromofuran

  摘要：

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00069-5

文献信息

• Synthesis and photooxygenation of (S)-p-tolylsulfinylfuran derivatives
  作者：Yolanda Arroyo、M.Carmen Carreño、José L Garcı́a Ruano、Justo F Rodrı́guez Amo、Mercedes Santos、M.Ascensión Sanz Tejedor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00051-3

  日期：2000.3

  The synthesis of different (S)-1,4-dicarbonyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-alkenes by photooxygenation of enantiomerically pure (S)-p-tolylsulfinylfurans is reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of polysubstituted 3-thiofurans by regiospecific mono-ipso-substitution and ortho-metallation from 3,4-dibromofuran
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Maria L. Quiroga、Emilio Toledano

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00069-5

  日期：1996.3

  4-disubstituted furans via mono-S-ipso-substitution. The ability of 3-methylthio and 3-phenylthio substituents for directing the metallation at position α-relative to the substituent has allowed the regiospecific alkylation. It provides a straightforward approach to several 3-monothiosubstituted furans which are receiving increasing interest as odour and flavour chemicals.

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。

表征谱图