2,9-di(1,8-naphthyrid-2-yl)-1,10-phenanthroline | 874379-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-di(1,8-naphthyrid-2-yl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Bis(1,8-naphthyridin-2-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 874379-22-3
• 化学式: C₂₈H₁₆N₆
• 分子量: 436.475
• InChiKey: IKGJPXKHMWNVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-di(1,8-naphthyrid-2-yl)-1,10-phenanthroline 、 4-甲基吡啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 水合三氯化钌 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以7%的产率得到[Ru(2,9-di(1',8'-naphthyrid-2'-yl)-1,10-phenanthroline)(4-methylpyridine)2](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  与2,9-二（吡啶-2'-基）-1,10-菲咯啉有关的四齿配体的Ru（II）配合物。

  摘要：

  制备了一系列的1,10-菲咯啉，在2,9-位具有额外的连接取代基。这些取代基是4-取代的吡啶-2-基，喹啉-2-基，1,8-萘啶-2-基，N-甲基咪唑-2-基或N-甲基苯并咪唑-2-基。另外，制备了3,6-二-（吡啶-2'-基）-二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪。这些配体中除两个以外的所有配体都以四齿赤道的方式配位Ru（II），在轴向位点结合了两个4-甲基吡啶。对二咪唑基系统的X射线结构分析表明，赤道平面中的方形平面几何结构存在相当大的畸变。先前报道的这类配合物的轴向配体变化似乎比赤道配体的类似变化对系统的电子吸收和氧化还原特性具有更强的影响。在pH为1的过量Ce（IV）作为牺牲氧化剂的情况下，所有检查的系统都催化水分解产生氧气。周转数字适中，范围从146到416。

  DOI：

  10.1021/ic701798v
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二氯-1,10-菲罗啉 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,9-di(1,8-naphthyrid-2-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to Polypyridyl Bridging Ligands with Proximal Multidentate Binding Sites

  摘要：

  A series of 12 bridging ligands was prepared. These ligands include a central linker appended to two 1,8-naphthyrid-2-yl or two 1,10-phenanthrolin-2-yl units. The linkers include pyridazin-3.6-diyl, 1,8-naphthyrid-2,7-diyl, 2,2'-bipyrid-6,6'-diyl, 1, 10-phenanthrolin-2,9-diyl, 1,2-di(2'-pyrid-6'-yl)ethyne, and 3,6-di(2'-pyrid-6'-yl)pyridazine. The ligands were synthesized from the diacetyl derivative of the central linker by a Friedlander condensation with either 2-aminonicotinaldehyde or 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde. The precursor diacetyl derivatives were, in turn, prepared by pathways involving Stille and Sonogashira couplings. Examination of the electronic absorption spectra of the bridging ligands shows the strongest correlation to be between pairs of ligands having the same central linker. Complexation studies will follow.

  DOI：

  10.1021/jo051937r

文献信息

• Synthetic Approaches to Polypyridyl Bridging Ligands with Proximal Multidentate Binding Sites
  作者：Ruifa Zong、Dong Wang、Richard Hammitt、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo051937r

  日期：2006.1.1

  A series of 12 bridging ligands was prepared. These ligands include a central linker appended to two 1,8-naphthyrid-2-yl or two 1,10-phenanthrolin-2-yl units. The linkers include pyridazin-3.6-diyl, 1,8-naphthyrid-2,7-diyl, 2,2'-bipyrid-6,6'-diyl, 1, 10-phenanthrolin-2,9-diyl, 1,2-di(2'-pyrid-6'-yl)ethyne, and 3,6-di(2'-pyrid-6'-yl)pyridazine. The ligands were synthesized from the diacetyl derivative of the central linker by a Friedlander condensation with either 2-aminonicotinaldehyde or 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde. The precursor diacetyl derivatives were, in turn, prepared by pathways involving Stille and Sonogashira couplings. Examination of the electronic absorption spectra of the bridging ligands shows the strongest correlation to be between pairs of ligands having the same central linker. Complexation studies will follow.
• Ru(II) Complexes of Tetradentate Ligands Related to 2,9-Di(pyrid-2‘-yl)-1,10-phenanthroline
  作者：Gang Zhang、Ruifa Zong、Huan-Wei Tseng、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/ic701798v

  日期：2008.2.1

  diimidazoyl system indicates considerable distortion from square planar geometry in the equatorial plane. Previously reported variations in the axial ligand for such complexes appear to have a stronger effect on the electronic absorption and redox properties of the system than similar changes in the equatorial ligand. In the presence of excess Ce(IV) as a sacrificial oxidant at pH 1, all the systems examined

  制备了一系列的1,10-菲咯啉，在2,9-位具有额外的连接取代基。这些取代基是4-取代的吡啶-2-基，喹啉-2-基，1,8-萘啶-2-基，N-甲基咪唑-2-基或N-甲基苯并咪唑-2-基。另外，制备了3,6-二-（吡啶-2'-基）-二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪。这些配体中除两个以外的所有配体都以四齿赤道的方式配位Ru（II），在轴向位点结合了两个4-甲基吡啶。对二咪唑基系统的X射线结构分析表明，赤道平面中的方形平面几何结构存在相当大的畸变。先前报道的这类配合物的轴向配体变化似乎比赤道配体的类似变化对系统的电子吸收和氧化还原特性具有更强的影响。在pH为1的过量Ce（IV）作为牺牲氧化剂的情况下，所有检查的系统都催化水分解产生氧气。周转数字适中，范围从146到416。