苯基-(1-苯基吡唑-4-基)甲酮 | 3968-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-(1-苯基吡唑-4-基)甲酮
• 英文名称: phenyl(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
• 英文别名: 4-benzoyl-1-phenyl-1H-pyrazole；4-benzoyl-1-phenylpyrazole；phenyl-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanone；phenyl-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-ketone；Phenyl-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-keton；Methanone, phenyl(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-；phenyl-(1-phenylpyrazol-4-yl)methanone
• CAS: 3968-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12653888
• 分子量: 248.284
• InChiKey: FTQPJJDARWGYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(1-苯基吡唑-4-基)甲酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 methyl 2-[4-[[(E)-[phenyl-(1-phenylpyrazol-4-yl)methylidene]amino]oxymethyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  由 1-苯基-吡唑化合物衍生的新型肟类苄醚的合成

  摘要：

  摘要 在旨在通过合理的分子设计合成和药理评价新型抗血栓药物的研究项目范围内，我们在本文中描述了芳基吡唑肟衍生物的苄基醚的合成。醚 (2a–2c) 和 (3a–3c) 衍生自 4-甲酰基-1N-苯基吡唑 (4)，收率良好。设计为利多格雷 (1) 的间苯类类似物，人们期望这些化合物具有双重特性，即血栓烷 A2 受体拮抗作用和血栓烷合成酶抑制作用。

  DOI：

  10.1080/00397919808005973
• 作为产物：
  描述：

  Benzoylmalondialdehyd 在 盐酸 作用下， 生成 苯基-(1-苯基吡唑-4-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Panizzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 283,290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DMSO as a C₁ Source for [2 + 2 + 1] Pyrazole Ring Construction via Metal-Free Annulation with Enaminones and Hydrazines
  作者：Haijin Guo、Lihong Tian、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03879

  日期：2022.1.14

  between enaminones, hydrazines, and dimethyl sulfoxide (DMSO) for the synthesis of 1,4-disubstituted pyrazoles catalyzed by molecular iodine in the presence of Selectfluor has been realized. DMSO plays a dual role as the C1 source and the reaction medium. In addition, the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles using aldehydes as alternative C1 building blocks has also been achieved.

  已经实现了烯胺酮、肼和二甲亚砜 (DMSO) 之间的级联反应，用于在 Selectfluor 存在下由分子碘催化合成 1,4-二取代吡唑。DMSO作为C 1源和反应介质发挥双重作用。此外，还实现了使用醛作为替代 C 1结构单元的 1,3,4-三取代吡唑的合成。
• Reversed-Polarity Synthesis of Diaryl Ketones via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Acylsilanes
  作者：Jason R. Schmink、Shane W. Krska

  DOI：10.1021/ja2064318

  日期：2011.12.14

  Acylsilanes serve as acyl anion equivalents in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl bromides to give unsymmetrical diaryl ketones. Water plays a unique and crucial activating role in these reactions. High-throughput experimentation techniques provided successful reaction conditions initially involving phosphites as ligands. Ultimately, 1,3,5,7-tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane

  酰基硅烷在钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应中用作酰基阴离子等价物，得到不对称的二芳基酮。水在这些反应中起着独特而关键的活化作用。高通量实验技术提供了成功的反应条件，最初涉及亚磷酸酯作为配体。最终，1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 被确定为提供具有更高转化率的寿命更长的催化剂。将其与钯环预催化剂结合使用，可实现最佳反应速率和产率。介绍了这种新方法的范围和局限性以及初步的机械洞察力。
• SYNTHESIS OF 4-CYANO- AND 5-AMINOPYRAZOLES AND DEAMINATION OF 5-AMINOPYRAZOLES
  作者：R. B. Toche、M. A. Kazi、M. N. Jachak

  DOI：10.1080/00304940809458119

  日期：2008.12

  with fumaronitrile. Junek and co-workers5 reported the synthesis of 4-cyanopyrazoles from cyanoacetaldehyde. Previous syntheses involve refluxing 3-dimethylamino-2benzoylpropenenitrile (2a) with phenylhydrazine or hydrazine in ethanol. However, the products were always a mixture of 4-cyanoand 5-aminopyrazole derivatives, which had to be separated by column chromatography> We now report a new chemoselective

  1,3,4-三取代吡唑是制备15-二苯基吡唑非核苷衍生物的重要化合物，用作HIV1非核苷逆转录酶抑制剂。4-氰基吡唑在抑制乙醇脱氢酶方面显示出显着的生物活性？这些化合物在对动物给药时也会产生骨骼肌松弛吗？Hasseneen 和同事 4 通过腈亚胺与富马腈的反应制备了这些化合物。Junek 和同事 5 报道了从氰基乙醛合成 4-氰基吡唑。先前的合成包括在乙醇中将 3-二甲氨基-2苯甲酰基丙烯腈 (2a) 与苯肼或肼回流。然而，产物始终是4-氰基和5-氨基吡唑衍生物的混合物，必须通过柱层析进行分离> 我们现在报告了一种新的化学选择性方法来合成 4-氰基或 5-氨基吡唑。3-二甲氨基-2-苯甲酰基丙烯腈 (1) 和肼 (2) 在乙醇中在催化量的盐酸存在下回流，以 60-70% 的产率提供 4-氰基吡唑 (3) 作为唯一产物；未检测到 5-氨基吡唑。3 的结构是通过分析和光谱方法建立的（方案 I）。红外光谱通常显示不同
• 360. The preparation of some pyrazole derivatives
  作者：I. L. Finar、G. H. Lord

  DOI：10.1039/jr9590001819

  日期：——
• Sakamoto, Takao; Shiga, Futoshi; Uchiyama, Daishi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 813 - 818
  作者：Sakamoto, Takao、Shiga, Futoshi、Uchiyama, Daishi、Kondo, Yoshinori、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——