苯基-(1-苯基环丙基)甲酮 | 5685-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 苯基-(1-苯基环丙基)甲酮
• 英文名称: 1-benzoyl-1-phenylcyclopropane
• 英文别名: 1-Benzoyl-1-phenyl-cyclopropan；phenyl(1-phenylcyclopropyl)methanone；<1-Phenyl-cyclopropyl>phenylketon；(1-phenylcyclopropyl)phenyl ketone；1-Phenyl-1-benzoyl-cyclopropan；phenyl-(1-phenylcyclopropyl)methanone
• CAS: 5685-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JIBCLZZQDWQVMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.6-73.9 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  125-137 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(1-苯基环丙基)甲酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2-苯基-1-环丁烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  二氯和二溴卡宾与 1,2-二苯基环丁烯的加成

  摘要：

  1,2-二苯基环丁烯 (7) 与二溴和二氯卡宾反应，两者均通过三种不同的方法生成。1,3-二苯基-2-卤代环戊烷-1,3-二烯 12 被分离出来，这是由二卤卡宾加成到 7 的环丁烯双键上产生的。 嵴二卤代双环戊烷 8 中的阳离子环丙基-烯丙基重排 (CCA) 导致,3-二卤代环戊烯 9，在反应条件下脱卤化氢为 12。第二次卡宾加成和重排得到芳族化合物 11 和 16。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.246
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 三氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯基-(1-苯基环丙基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  聚合物介导的频哪醇重排

  摘要：

  聚（3,4-乙撑二氧噻吩）和聚（吡咯）均介导1,2-二醇的频哪醇重排。酮或醛产物的产率与用无机酸或路易斯酸处理所观察到的产率相当。该方案的优点是在烃类溶剂中形成两相反应介质，可通过简单过滤聚合物和除去溶剂来轻松回收产物。聚合物和烃溶剂均可被回收并用于随后的反应中。 频哪醇-二醇-PEDOT-聚吡咯-重排

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261148

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reactions of 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols with Anilines and Water via Allenylidene Intermediates:  Selective Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Gen Onodera、Ken Sakata、Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja0687926

  日期：2007.4.1

  Ruthenium-catalyzed efficient preparation of the conjugated enynes can be carried out in the reactions of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with nitrogen- and oxygen-centered nucleophiles such as anilines and water in the presence of a catalytic amount of sulfur-bridged diruthenium complexes. The use of such complexes as catalysts realizes the completely stereoselective preparation of tri- and tetrasubstituted

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。
• Bromomethyl Silicate: A Robust Methylene Transfer Reagent for Radical-Polar Crossover Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Wenping Luo、Yewen Fang、Li Zhang、Tianhang Xu、Yongjun Liu、Yan Li、Xiaoping Jin、Jiakan Bao、Xiaodong Wu、Zongyong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000134

  日期：2020.3.22

  new bifunctional C1 synthon: With bromomethyl silicate as a CH2 source, visible‐light‐induced cyclopropanation has been demonstrated to be amenable to the alkenes including Michael acceptors, styrene derivatives, and unactivated 1,1‐dialkyl ethylenes. In addition to the broad substrate scope, this radical‐polar crossover process is also characterized by its redox‐neutral process, mild conditions, and

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。
• Intermolecular scandium triflate-promoted nitrene-transfer [5 + 1] cycloadditions of vinylcyclopropanes
  作者：Julie E. Laudenschlager、Logan A. Combee、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/c9ob01858a

  日期：——

  Sc(OTf)3-promoted [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes with PhINTs is reported, enabling the regioselective preparation of a range of 1,2,3,6-tetrahydropyridine scaffolds under mild conditions. This represents the second example of a [5 + 1] nitrene-transfer cycloaddition and exhibits complementary substrate scope to the antecedent work, expanding the range of N-heterocycles accessible via this

  据报道，具有PhINT的Sc（OTf）3促进乙烯基环丙烷的[5 +1]环加成反应，使在温和条件下区域选择性制备一系列1,2,3,6-四氢吡啶骨架。这代表了[5 +1]氮转移环加成反应的第二个实例，并且在前期工作中显示了互补的底物范围，从而扩大了通过该策略可及的N杂环的范围。
• SnCl4-Mediated Reactions of Cyclopropyl Alkyl Ketones with α-Keto Esters
  作者：Yong-Hua Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200600618

  日期：2006.12

  to good yields with good stereoselectivities via the sequential nucleophilic ring-opening reaction of cyclopropane by H2O, aldol type reaction and subsequent cyclic transesterification mediated by the Lewis acid. The mechanism was further confirmed by introducing a substituent at the other α-position of the cyclopropyl alkyl ketone to produce two or three other products without the formation of spiro-γ-lactone

  本文报告了路易斯酸 SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯在温和条件下反应的全部细节。通常，发现在 SnCl4 介导的环丙基烷基酮反应中形成了四种产物。然而，通过控制羟醛反应过程，可以通过环丙烷的顺序亲核开环反应、羟醛型反应和随后介导的环酯转移反应，以中等至良好的收率和良好的立体选择性专门获得相应的螺-γ-内酯产物。通过路易斯酸。通过在环丙基烷基酮的另一个 α-位引入取代基，在相同的反应条件下产生两种或三种其他产物而不会形成螺-γ-内酯产物，进一步证实了该机制。总之，SnCl4 介导的环丙基烷基酮与 α-酮酯的反应提供了一种新的通用方法，以中等至良好的收率合成螺-γ-内酯，并具有良好的立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• [3+2] Cycloaddition Reaction of Cyclopropyl Ketones with Alkynes Catalyzed by Nickel/Dimethylaluminum Chloride
  作者：Takashi Tamaki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201106174

  日期：2011.12.9

  [3+2] cycloaddition between the title compounds gives cyclopentene derivatives in the presence of Me2AlCl. The organoaluminum reagent activates the carbonyl group of the cyclopropyl ketone through coordination of the oxygen atom to the aluminum, and stabilizes the reaction intermediate by the coordination of the chloride to nickel. cod=1,5‐cyclooctadiene, THF=tetrahydrofuran.

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。