N-[2-(7-ALLYLOXYNAPHTH-1-YL)-ETHYL]ACETAMIDE | 177969-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(7-ALLYLOXYNAPHTH-1-YL)-ETHYL]ACETAMIDE
• 英文别名: N-[2-(7-prop-2-enoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 177969-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: CMILXNUBJNOIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(7-ALLYLOXYNAPHTH-1-YL)-ETHYL]ACETAMIDE 在 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以30%的产率得到N-[2-(2-Methyl-1,2-dihydro-naphtho[2,1-b]furan-9-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of conformationally restricted tricyclic analogs of the hormone melatonin

  摘要：

  A serie of rotationally restricted tricyclic naphthalenic and tetrahydronaphthalenic analogs of the hormone melatonin has been synthesized, the C-7 oxygen being incorporated in a pyran, furan or dioxan heterocyclic ring. The receptor binding profile of these compounds is a function of the directionality of the lone pairs electrons of this C-7 oxygen. In these two studied analogous series the agonist activity seems to be correlated with the existence of a naphthalene nucleus. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00175-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-(2-(7-羟基萘-1-基)乙基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到N-[2-(7-ALLYLOXYNAPHTH-1-YL)-ETHYL]ACETAMIDE
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of conformationally restricted tricyclic analogs of the hormone melatonin

  摘要：

  A serie of rotationally restricted tricyclic naphthalenic and tetrahydronaphthalenic analogs of the hormone melatonin has been synthesized, the C-7 oxygen being incorporated in a pyran, furan or dioxan heterocyclic ring. The receptor binding profile of these compounds is a function of the directionality of the lone pairs electrons of this C-7 oxygen. In these two studied analogous series the agonist activity seems to be correlated with the existence of a naphthalene nucleus. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00175-8

文献信息

• Tricyclic amide compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05843986A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  A compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which A, Y, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined in the description, and a medicinal product containing the same useful for treating a mammal afflicted with a disorder of the melatoninergic system.

  一种从公式（I）中选择的化合物：##STR1## 其中A，Y，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3如说明书中所定义的，并且包含该化合物的药物产品，用于治疗患有褪黑激素系统疾病的哺乳动物。
• Nouveaux composés amides tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0708099A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Composés de formule (I): dans laquelle: · R¹ représente une chaîne (C₁-C₄) alkylène non substituée ou substituée par un radical choisi parmi alkyle, hydroxy, alkoxycarbonyle et carboxyle; · R représente un atome d'hydrogène ou un alkyle; · R³ représente: · soit un groupement de formule R³¹ dans lequel n représente zéro ou un nombre entier de 1 à 3 et R⁵ représente un atome d'hydrogène, un alkyle non substitué ou substitué, un alcényle non substitué ou substitué, un alcynyle non substitué ou substitué, un cycloalkyle non substitué ou substitué, un dicycloalkylalkyle non substitué ou substitué: et X' représente un atome d'oxygène ou de soufre: · soit un groupement de formule R³: dans lequel X représente un atome d'oxygène ou de soufre, m représente zéro ou un nombre entier de 1 à 3 et R⁶ représente un radical choisi parmi les même valeurs que R⁵; A représente une chaîne de formule -O-A¹- dans laquelle A¹ est une chaîne choisie parmi (C₂-C₅) alkylène, (C₂-C₅) alcénylène et (C₂-C₅) alcynylène; A¹ étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle, alkoxy, hydroxy et oxo. Y formant avec le noyau benzo auquel il est lié un groupement Y¹ choisi parmi naphtalène, naphtalène partiellement hydrogéné, benzofuranne, benzofuranne partiellement hydrogéné, benzothiophène, benzothiophène partiellement hydrogéné, et indole; et leur application pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  式(I)化合物： 其中 - R¹ 代表未取代的或被选自烷基、羟基、烷氧羰基和羧基的基取代的 (C₁-C₄) 亚烷基链； - R 代表氢原子或烷基； - R³ 代表 - 或式 R³¹ 的基团 其中 n 代表零或 1 至 3 的整数，R⁵ 代表氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的环烷基或未取代或取代的二环烷基；X' 代表氧原子或硫原子： - 或式 R³： 其中 X 代表氧原子或硫原子、 m 代表零或 1 至 3 的整数 且 R⁶ 代表与 R⁵ 相同值的基团； A 代表式-O-A¹-的链，其中 A¹ 是选自(C₂-C₅)亚烷基、(C₂-C₅)烯基和(C₂-C₅)亚炔基的链，A¹ 未被取代或被一个或多个选自烷基、烷氧基、羟基和氧代的基团取代。 Y 与其键合的苯环形成一个基团 Y¹，该基团选自萘、部分氢化萘、苯并呋喃、部分氢化苯并呋喃、苯并噻吩、部分氢化苯并噻吩和吲哚；以及它们在治疗褪黑素能系统紊乱中的用途。
• Composés alkoxy-aryles ayant une affinité pour les récepteurs mélatoninergiques, leur procédé de préparation, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0745583A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  Composés de formule (I) : dans laquelle: R1 représente une chaîne (C1-C4) alkylène non substituée ou substituée par un radical choisi parmi alkyle, hydroxy, alkoxycarbonyle et carboxyle; R2 représente un atome d'hydrogène ou un alkyle; R3 représente: soit un groupement de formule R31 dans lequel n représente zéro ou un nombre entier de 1 à 3, X représente un soufre ou un oxygène et R5 représente un atome d'hydrogène, un alkyle non substitué ou substitué, un alcényle, un alcynyle, un cycloalkyle non substitué ou substitué, un dicycloalkylalkyle non substitué ou substitué, soit un groupement de formule R32: dans lequel X' représente un atome d'oxygène ou de soufre, m représente zéro ou un nombre entier de 1 à 3 et R6 représente un atome d'hydrogène, un alkyle non substitué ou substitué, un alcényle ou un alcynyle, étant entendu que R6 peut également représenter un cycloalkyle non substitué ou substitué ou un dicycloalkylalkyl non substitué ou substitué lorsque X' est un oxygène; A représente un radical choisi parmi un alkyle et un groupement A' choisi parmi un alkyle substitué, un alcényle ou un alcynyle, R représente un groupement choisi parmi un alkyle non substitué ou substitué, un alcényle, un alcynyle, un cycloalkyle non substitué ou substitué, un cycloalkylalkyle non substitué ou substitué, un aryle non substitué ou substitué, un arylalkyle non substitué ou substitué, un diarylalkyle non substitué ou substitué, un cycloalcényle et un cycloalcénylalkyle, Y forme avec le noyau benzo auquel il est lié groupement Y1 qui soit représente un groupement choisi parmi naphtalène, benzofurane, benzothiophène et indole, dans le cas où A représente un groupement A', soit représente un groupement naphtalène, dans le cas où A représente un radical alkyle, Y1 étant éventuellement partiellement hydrogéné, leurs énantiomères et diastéréoisomères, et leurs sels d'addition à une base pharmaceutiquement acceptable. Des composés permettant d'agir sur le système mélatoninergique sont donc pour le clinicien d'excellents médicaments pour le traitement des pathologies liées au système mélatoninergique.

  式(I)化合物 其中 R1 代表(C1-C4)亚烷基链，该链未被取代或被选自烷基、羟基、烷氧羰基和羧基的基取代； R2 代表氢原子或烷基； R3 代表 式 R31 的基团 其中 n 代表零或 1 至 3 的整数，X 代表硫或氧，R5 代表氢原子、未取代或取代的 烷基、烯基、炔基、未取代或取代的环烷基或未取代或取代的二环烷基、 或式 R32： 其中 X'代表氧原子或硫原子、 m 代表零或 1 至 3 的整数 以及 R6 代表氢原子、未取代或取代的烷基、烯基或炔基，不言而喻，当 X' 为氧原子时，R6 也可以代表未取代或取代的环烷基或未取代或取代的二环烷基； A 代表选自烷基和选自取代烷基、烯基或炔基的基团 A'、 R 代表选自未取代或取代的烷基、烯基、炔基、未取代或取代的环烷基、未 取代或取代的环烷基烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳烷基、 未取代或取代的二芳基烷基、环烯基和环烯基烷基的基团、 Y 与所连接的苯环形成基团 Y1，该基团 或者代表选自萘基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和吲哚基的基团（在 A 代表基团 A' 的情况下）、 或在 A 代表烷基的情况下，代表萘基、 Y1 可选择部分氢化、 它们的对映体和非对映异构体、 及其与药学上可接受的碱的加成盐。 因此，能够作用于褪黑素能系统的化合物是临床医生治疗与褪黑素能系统有关的病症的极佳药物。
• US5668180A
  申请人：——

  公开号：US5668180A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US5843986A
  申请人：——

  公开号：US5843986A

  公开（公告）日：1998-12-01