5-bromo-N³-(2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)pyrazine-2,3-diamine | 1021918-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-N³-(2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)pyrazine-2,3-diamine
• 英文别名: 6-bromo-N2-(2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)pyrazine-2,3-diamine；5-Bromo-N3-[2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl]-2,3-pyrazinediamine；5-bromo-3-N-[2-(oxan-4-yl)ethyl]pyrazine-2,3-diamine
• CAS: 1021918-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BrN₄O
• 分子量: 301.186
• InChiKey: QPBPLZIQJAUXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N³-(2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)pyrazine-2,3-diamine 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-N-((dimethylamino)methylene)-4-(2-oxo-3-(2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Use of core modification in the discovery of CC214-2, an orally available, selective inhibitor of mTOR kinase

  摘要：

  We report here the discovery of a novel series of selective mTOR kinase inhibitors and the identification of CC214-2, a compound with demonstrated anti-tumor activity upon oral dosing in a PC3 prostate cancer xenograft model. A series of 4,6-disubstituted-3,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazine-2(1H)-ones were discovered through a core modification of our original compound series. Analogs from this series have excellent mTOR potency and maintain selectivity over the related PI3K alpha lipid kinase. Compounds such as CC214-2 were found to block both mTORC1(pS6) and mTORC2(pAktS473) signaling in PC3 cancer cells, in vitro and in vivo. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.110
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨乙基)四氢吡喃 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到5-bromo-N³-(2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)pyrazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51493

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20090023724A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1，R2，L，X，Y，Z，Q，A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物以及治疗或预防癌症，炎症状况，免疫状况，代谢状况以及通过抑制激酶通路可治疗或预防的状况的方法，包括向需要治疗的患者中给予有效量的杂环芳基化合物。
• WO2008/51493
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2078016A2

  公开（公告）日：2009-07-15
• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2090577B1

  公开（公告）日：2017-04-05
• US8372976B2
  申请人：——

  公开号：US8372976B2

  公开（公告）日：2013-02-12