methyl (3S)-formyl-5-nitropentanone | 1022985-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-formyl-5-nitropentanone
• 英文别名: (S)-methyl 3-formyl-5-nitropentanoate；methyl (3S)-3-formyl-5-nitropentanoate
• CAS: 1022985-48-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: NETJHGMBNHLGDD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 乙酰乙酸甲酯 在 间硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 以92%的产率得到methyl (3S)-formyl-5-nitropentanone
  参考文献：
  名称：

  醛与硝基乙烯的对映选择性有机催化迈克尔加成：有效获取γ2-氨基酸

  摘要：

  对映选择性有机催化醛与硝基乙烯的迈克尔加成由 (S)-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化，提供几乎光学纯形式 (96-99% ee) 的 β-取代-δ-硝基醇。Michael 加合物带有一个与羰基相邻的取代基，可以有效地转化为受保护的 γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja800345r

文献信息

• Amino acids and catalytic preparatory methods
  申请人：Gellman Samuel Helmer

  公开号：US20090264676A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention provides novel compounds and methods to carry out organocatalytic Michael additions of aldehydes to nitroethylene catalyzed by a proline derivative to provide α-substituted-γ-nitroaldehydes. The reaction can be rendered enantioselective when a chiral pyrrolidine catalyst is used, allowing for Michael adducts in nearly optically pure form (e.g., 96-99% e.e.). The Michael adducts can bear a single substituent or dual substituents adjacent to the carbonyl. The Michael adducts can be efficiently converted to protected γ 2 -amino acids, which are essential for systematic conformational studies of γ-peptide foldamers.

  该发明提供了新颖的化合物和方法，用于通过脯氨酸衍生物催化的醛对硝基乙烯进行有机催化的迈克尔加成，从而提供α-取代-γ-硝基醛。当使用手性吡咯烷催化剂时，该反应可以呈现对映选择性，从而使迈克尔加合物几乎以光学纯形式存在（例如，96-99%对映过量）。迈克尔加合物可以在羰基相邻处携带单取代基或双取代基。迈克尔加合物可以有效地转化为受保护的γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体系的系统构象研究至关重要。
• Peptide Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Nitroethylene—A Convenient Entry into γ²-Amino Acids
  作者：Markus Wiesner、Jefferson D. Revell、Sandro Tonazzi、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/ja801027s

  日期：2008.4.1

  The peptide H-D-Pro-Pro-Glu-NH2 is a highly effective catalyst for conjugate addition reactions between aldehydes and nitroethylene. Only 1 mol % of H-d-Pro-Pro-Glu-NH2 and a 1.5-fold excess of aldehyde with respect to nitroethylene suffice to obtain gamma-nitroaldehydes and, after reduction, monosubstituted gamma-nitroalcohols in excellent yields and optical purities. The products can be readily converted

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。
• METHODS FOR PREPARING AMIDES AND AMINO ACIDS
  申请人：GELLMAN Samuel Helmer

  公开号：US20130030210A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention provides novel compounds and methods to carry out organocatalytic Michael additions of aldehydes to nitroethylene catalyzed by a proline derivative to provide α-substituted-γ-nitroaldehydes. The reaction can be rendered enantioselective when a chiral pyrrolidine catalyst is used, allowing for Michael adducts in nearly optically pure form (e.g., 96-99% e.e.). The Michael adducts can bear a single substituent or dual substituents adjacent to the carbonyl. The Michael adducts can be efficiently converted to protected γ 2 -amino acids, which are essential for systematic conformational studies of γ-peptide foldamers.

  本发明提供了一种新型化合物和方法，用于通过脯氨酸衍生物催化的醛类对硝基乙烯进行有机催化Michael加成，从而提供α-取代-γ-硝基醛。当使用手性吡咯烷催化剂时，反应可以变得对映选择性，允许获得几乎光学纯的Michael加合物（例如，96-99％e.e.）。Michael加合物可以带有一个或两个邻位于羰基的取代基。Michael加合物可以有效地转化为受保护的γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究至关重要。
• US8269039B2
  申请人：——

  公开号：US8269039B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• US8637696B2
  申请人：——

  公开号：US8637696B2

  公开（公告）日：2014-01-28