[3-(3-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(3-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: GTICNEJDJLSXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 [3-(3-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联二烯胺-二胺催化不对称的α，γ-区域选择性[3 + 3]形式的α，β-不饱和醛的环加成反应

  摘要：

  首次开发了α，β-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯的不对称α，γ-区域选择性[3 + 3]形式环加成。这些反应通过手性仲胺的不同寻常的级联二烯胺-二烯胺催化，通过多米诺骨牌迈克尔加成-迈克尔加成序列进行，在简单地用K 2 CO 3处理后，通常以中等收率构建具有优良立体选择性的多功能环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03355
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-nitrovinyl)benzene 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-(3-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Nickel-Mediated Asymmetric Allylic Alkylation between Nitroallylic Acetates and Acyl Imidazoles
  作者：Jie Wang、Pengxin Wang、Linqing Wang、Dan Li、Kezhou Wang、Yuan Wang、Haiyong Zhu、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02264

  日期：2017.9.15

  A nickel-mediated asymmetric allylic alkylation reaction between imidazole-modified ketones and nitroallylic acetates is presented. This reaction is catalyzed by a simple chiral diamine-nickel catalyst under mild conditions and leads to a series of novel enantioenriched α-allylic adducts in moderate to good yields with excellent enantioselectivities. Furthermore, transformation of the allylic adducts

  提出了咪唑改性的酮与乙酸烯丙酯之间的镍介导的不对称烯丙基烷基化反应。该反应由简单的手性二胺-镍催化剂在温和的条件下催化，并以中等至良好的收率和优异的对映选择性产生了一系列新型的对映体富集的α-烯丙基加合物。此外，烯丙基加合物的转化可以顺利地以良好的收率产生包含三个连续的立体中心的手性γ-硝基酯。
• Stereocontrolled Construction of Spirooxindole-Containing 5,6,7,8-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyridine via Michael/Friedel–Crafts Domino Reaction Promoted by Secondary Amine-Squaramide
  作者：Pengxuan Yin、Zijie Zhou、Lingsheng Shi、Chengzhi Xiang、Ling Ye、Min Han、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00073

  日期：2024.3.22

  An asymmetric Michael/Friedel–Crafts cascade reaction with Morita–Baylis–Hillman (MBH) nitroallylic esters and 3-pyrrolyloxindoles has been developed for the stereoselective construction of spirooxindole-containing tetrahydroindolizines. A range of tetracyclic scaffolds possessing three consecutive chiral centers, including an all-carbon quaternary stereocenter, were generated in 53–85% isolated yields

  已开发出一种使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 硝基烯丙酯和 3-吡咯吲哚的不对称 Michael/Friedel-Crafts 级联反应，用于立体选择性构建含螺吲哚的四氢吲嗪。一系列具有三个连续手性中心（包括全碳四元立构中心）的四环支架以 53-85% 的分离产率生成，具有高非对映选择性和对映体纯度（≥3:1 dr，50-98% ee）。新合成的双功能仲胺/方酰胺有机催化剂被证明比其三级类似物表现出更好的立体化学控制。