3-ethoxy-1-propynyl-(4-methylbenzene) | 1132653-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-propynyl-(4-methylbenzene)
• 英文别名: 1-(3-Ethoxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzene；1-(3-ethoxyprop-1-ynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1132653-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZRPLULPPSRBXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-propynyl-(4-methylbenzene) 在 copper acetylacetonate 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基菲舍尔羧甲基苯作为通过β-氨基氮二烯生产二氟二氮杂硼硼烷配合物的平台

  摘要：

  研究了β-氨基-1-氮杂二烯支架中Cr（0）的β-氨基-α，β-不饱和Fischer卡宾的反应性。这些被β-给体基团官能化的配合物经历了以铜催化剂为主要中间体的金属转移过程，从而提示了可能的反应机理。所获得的氮杂二烯被用于二氟二氮杂硼烷酮的合成，其被寻找为荧光材料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901047
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-ethoxy-1-propynyl-(4-methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  扩大 C-H 活化中炔烃的范围：弱螯合辅助钴催化通过炔丙醚 C-O 键断裂合成吲哚 C(4)-丙烯酮

  摘要：

  在此，我们报道了使用 C-H 键激活策略轻松合成吲哚 C(4)-丙烯酮。对于这种转化，不对称炔烃（苯乙炔基醚）在钴（III）催化剂存在下可以有效地发挥作用。在此过程中，炔烃在原位生成水的存在下被氧化，这是该方法的关键步骤，三氟乙醇是该方法的水源。新戊酰导向基团有效螯合生成钴环中间体，并通过高分辨率质谱 (HRMS) 进行检测。此外，双(2,2,2-三氟乙基)醚的形成已被证实并使用19 F NMR 进行定量。此外，通过对α,β-不饱和酮部分进行Nazarov环化和共轭加成，证明了所得吲哚C(4)-丙烯酮产品的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00389

文献信息

• Ogata, Kenichi; Murayama, Hiroyuki; Sugasawa, Jun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3176 - 3177
  作者：Ogata, Kenichi、Murayama, Hiroyuki、Sugasawa, Jun、Suzuki, Noriyuki、Fukuzawa, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Alkynyl Fischer Carbenes as a Platform for the Production of Difluorodiazaborinine Complexes via β-Amino-azadienes
  作者：Luis J. Benítez-Puebla、Julio López、Marcos Flores-Álamo、David Cruz Cruz、Eduardo Peña-Cabrera、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1002/ejoc.201901047

  日期：2019.10.17

  The reactivities of β‐amino‐α,β‐unsaturated Fischer carbenes of Cr(0) in the production of β‐amino‐1‐azadiene scaffolds were investigated. These complexes, functionalized with β‐donor groups, underwent a transmetalation process with copper catalysts as key intermediates, leading to the suggesting of a probable mechanism of reaction. The obtained azadienes were used for the syntheses of difluorodiazaborinines

  研究了β-氨基-1-氮杂二烯支架中Cr（0）的β-氨基-α，β-不饱和Fischer卡宾的反应性。这些被β-给体基团官能化的配合物经历了以铜催化剂为主要中间体的金属转移过程，从而提示了可能的反应机理。所获得的氮杂二烯被用于二氟二氮杂硼烷酮的合成，其被寻找为荧光材料。
• Expanding the Scope of Alkynes in C–H Activation: Weak Chelation-Assisted Cobalt-Catalyzed Synthesis of Indole C(4)-Acrylophenone <i>via</i> C–O Bond Cleavage of Propargylic Ethers
  作者：Pranav Shridhar Mahulkar、Sofaya Joshi、Shyam Kumar Banjare、Lamphiza O Najiar、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00389

  日期：2024.3.15

  Herein, we report the facile synthesis of indole C(4)-acrylophenone using a C–H bond activation strategy. For this conversion, an unsymmetrical alkyne (phenylethynyl ether) in the presence of cobalt(III)-catalyst works efficiently. In this process, alkyne gets oxidized in the presence of in situ generated water, which is the key step for this method, for which trifluoroethanol is the water source.

  在此，我们报道了使用 C-H 键激活策略轻松合成吲哚 C(4)-丙烯酮。对于这种转化，不对称炔烃（苯乙炔基醚）在钴（III）催化剂存在下可以有效地发挥作用。在此过程中，炔烃在原位生成水的存在下被氧化，这是该方法的关键步骤，三氟乙醇是该方法的水源。新戊酰导向基团有效螯合生成钴环中间体，并通过高分辨率质谱 (HRMS) 进行检测。此外，双(2,2,2-三氟乙基)醚的形成已被证实并使用19 F NMR 进行定量。此外，通过对α,β-不饱和酮部分进行Nazarov环化和共轭加成，证明了所得吲哚C(4)-丙烯酮产品的适用性。