(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyldisulfanyl)-propionic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyldisulfanyl)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Cbz-D-Cys(1)-OtBu.Cbz-D-Cys(1)-OtBu；tert-butyl (2S)-3-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₈S₂
• 分子量: 620.788
• InChiKey: NRNKFFAUAOKNQZ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethyldisulfanyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到Cbz-D-Cys-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  全面合成灰黄霉素的九元硫代内酯核心的方法。

  摘要：

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。

  DOI：

  10.1021/jo034195f

文献信息

• Approaches toward the Total Synthesis of the Nine-Membered Thio-Lactone Core of Griseoviridin
  作者：Xavier Moreau、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo034195f

  日期：2003.6.1

  toward the synthesis of the macrocyclic thiolactone core of griseoviridin have been studied. Intramolecular palladium-catalyzed thiol coupling and esterification (carboxylate activation) have led to the formation of unexpected rearranged products. An intermolecular palladium-catalyzed thiol/vinyl iodide coupling followed by an esterification (alcohol activation) ultimately led to the nine-membered

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。