Dimethyl (S)-2-mercaptosuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl (S)-2-mercaptosuccinate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-sulfanylbutanedioate
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• 分子量: 178.209
• InChiKey: WTRNXHQNTGJCBK-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 ammonium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethyl (S)-2-mercaptosuccinate 、 dimethyl (2R)‐2‐sulfanylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-硫烷基羧酸甲酯和酸的手性合成，使用HPLC进行光学纯度测定。

  摘要：

  进行了3种类型的（R）-2-硫烷基羧酸酯和酸的可手性合成：（R）-2-硫烷基丙酸（巯基乳酸）酯（53％，98％ee）和酸（39％，96％ee）， （R）-2-磺酰基琥珀酸二酯（59％，96％ee）和（R）-2-扁桃酸酯（78％，90％ee）和酸（59％，96％ee）。本实用且稳健的方法涉及（i）使用具有三（2- [2- [2-甲氧基乙氧基]）乙胺的市售AcSK清洁（S）-2-羟基酯的甲磺酸盐的S N 2置换和（ii）足够温和的脱乙酰基作用。光学纯度由相应的（2 R，5 R）-反式确定噻唑烷酮-4-酮和（2 S，5 R）顺式噻唑烷酮-4-酮衍生物基于高精度高效液相色谱分析，具有较高的分离度。与报道的利用AcSCs（由AcSH和CsCO 3产生）的方法相比，本方法具有多个优点，即使用无味的AcCOSK试剂，合理的反应速度，分离步骤以及准确，可靠的光学纯度测定。

  DOI：

  10.1002/chir.22860