ethyl 3-(5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: GQNWEXNQIUHGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘油 、 乙酰丙酸乙酯 在 1.3 wt% Na-β zeolite (Na/Al ratio: 0.5; Si/Al ratio: 25) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane-2-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用β-沸石催化剂从生物质基羰基化合物与多元醇选择性制备可再生缩酮

  摘要：

  在本文中，我们展示了从基于生物质的羰基化合物和多元醇制备缩酮。我们的重点是使用乙酰丙酸乙酯 (EL) 与乙二醇 (EG) 或甘油 (Gly) 作为多元醇的乙酰丙酸缩酮。在筛选的催化剂中，当与环己烷介质中的共沸蒸馏结合使用时，Na-β 沸石在 1 小时内导致 99% 的 EL 转化率和 100% 的相应缩酮选择性。使用 Gly-作为多元醇，获得了相似的产率和选择性，尽管反应时间较长（4 小时）。我们通过使用多种生物质基酮和多元醇作为反应物探索了反应范围，这对缩酮显示出优异的选择性。由于有机碳在催化剂上的沉积，反应后观察到催化剂轻微失活，这是使用分析工具确定的。失活的催化剂在煅烧时再生。该策略成功地证明了使用带有 EL 的粗甘油制备缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112269

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING KETALS AND ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CÉTALS ET D'ACÉTALS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2009048874A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The reaction of alcohols with oxocarboxylates to form acetals or ketals is catalyzed by unexpectedly low levels of protic acids. By employing low acid catalyst levels compared to amounts conventionally used, rapid formation of acetal or ketal is facilitated while the formation of oxocarboxylate esters is minimized. Further employing a significant molar excess of oxocarboxylate in conjunction with low acid catalyst level gives rise to the rapid and clean formation of acetals and ketals from oxocarboxylates and alcohols.

  醇与羰基羧酸酯反应形成缩醛或缩酮，其催化剂是意外地低水平的质子酸。通过使用比传统用量低的酸催化剂水平，促进了缩醛或缩酮的快速形成，同时最小化了羰基羧酸酯的形成。进一步采用大量的羰基羧酸酯与低水平酸催化剂结合，可以使羰基羧酸酯和醇快速而干净地形成缩醛和缩酮。