phenyl N-(2,9-dimethyl[1,10]phenanthrolin-5-yl)carbamate | 376649-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: phenyl N-(2,9-dimethyl[1,10]phenanthrolin-5-yl)carbamate
• 英文别名: Phenyl (2,9-dimethyl-1,10-phenanthrolin-5-yl)carbamate；phenyl N-(2,9-dimethyl-1,10-phenanthrolin-5-yl)carbamate
• CAS: 376649-62-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: GHNBRTZTYAICKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 phenyl N-(2,9-dimethyl[1,10]phenanthrolin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成新的OBAN并进一步研究催化基团的位置。

  摘要：

  已经合成了两种基于锌离子的新的依赖寡核苷酸的人工核酸酶（OBAN）。这些由通过尿素接头与5-氨基-2,9-二甲基菲咯啉（新古嘌呤）缀合的2'-O-甲基修饰的RNA寡聚物组成。OBAN 4在内部胞嘧啶部分的C-4延伸的连接子上带有催化基团。OBAN 5具有两个连接的新cuproine单元，每个单元均从尿苷部分的C-5位置延伸，一个位于内部，另一个位于寡核苷酸的5'末端。OBAN系统合成中的关键步骤是将催化基团与修饰的寡核苷酸的相应氨基接头缀合。这是通过首先将5-氨基-2,9-二甲基菲咯啉转化为苯基氨基甲酸酯来实现的。该新cuproine phenylcarbamate与在水性缓冲液（pH 8.5）中带有一个或两个伯脂族胺的寡核苷酸的反应导致尿素连接的结合物几乎定量形成。发现两个OBAN系统均在存在Zn（II）离子的情况下切割由靶序列非互补部分形成的突出区域中的RNA。讨论了这些系统与先前报告的系统之间的效率差异。

  DOI：

  10.1039/b403652b

文献信息

• A METHOD FOR SYNTHESIS OF AN ARTIFICIAL RIBONUCLEASE
  作者：Hans Åström、Roger Strömberg

  DOI：10.1081/ncn-100002561

  日期：2001.3.31

  5-Amino-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline-oligonucleotide conjugates have been synthesized. A 2'-O-methyl octaribonucleotide carrying a 2'-aminoethoxymethyl linker in a central position was produced. Reaction of the aminoneocuproine phenyl carbamate with the fully deprotected oligonucleotide in aqueous solution gave virtually quantitative conversion into the conjugate. Preliminary cleavage studies in presence of zinc ions show nuclease activity towards RNA targets.
• Synthesis of new OBAN's and further studies on positioning of the catalytic group
  作者：Hans Åström、Roger Strömberg

  DOI：10.1039/b403652b

  日期：——

  extending from the C-5 position of uridine moieties, one placed internally and the other at the at the 5'-end of the oligonucleotide. The key step in the synthesis of the OBAN systems is conjugation of the catalytic group to the respective amino linkers of the modified oligonucleotides. This is achieved by first converting the 5-amino-2,9-dimethylphenanthroline to the phenylcarbamate. The reaction of this

  已经合成了两种基于锌离子的新的依赖寡核苷酸的人工核酸酶（OBAN）。这些由通过尿素接头与5-氨基-2,9-二甲基菲咯啉（新古嘌呤）缀合的2'-O-甲基修饰的RNA寡聚物组成。OBAN 4在内部胞嘧啶部分的C-4延伸的连接子上带有催化基团。OBAN 5具有两个连接的新cuproine单元，每个单元均从尿苷部分的C-5位置延伸，一个位于内部，另一个位于寡核苷酸的5'末端。OBAN系统合成中的关键步骤是将催化基团与修饰的寡核苷酸的相应氨基接头缀合。这是通过首先将5-氨基-2,9-二甲基菲咯啉转化为苯基氨基甲酸酯来实现的。该新cuproine phenylcarbamate与在水性缓冲液（pH 8.5）中带有一个或两个伯脂族胺的寡核苷酸的反应导致尿素连接的结合物几乎定量形成。发现两个OBAN系统均在存在Zn（II）离子的情况下切割由靶序列非互补部分形成的突出区域中的RNA。讨论了这些系统与先前报告的系统之间的效率差异。